[发明专利]一种新化合物Ⅴ及制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种新化合物及其制备方法和用途。

背景技术

有机电致发光器件(OLED)具有亮度高、工作电压低、自发光、制作工艺简单、宽视角、高色彩质量、低能耗等优点，是最有潜在价值的显示材料。喹啉衍生物为含氮杂环化合物，具有良好的生物活性及药理活性，如抗结核、抗菌、抗癌、抗炎及抗高血压等，常被用于医药领域。喹啉为缺电子环，其衍生物可作为电子传输与发光材料运用到OLED中。4,5-二氮杂-9,9'-螺二芴(DSBF)，具有共同的四面体碳原子和两个刚性的相互垂直的π电子体系，还包含杂原子N,作为高电子亲和力的配体，便于与多种金属进行螯合，可望得到新型的蓝色发光材料。DSBF能够提高其溶解度、玻璃化转变温度及其稳定性，并能改善其电子注入与传输性质，提高物质的发光效率。螺旋结构具有较大的空间位阻，阻碍分子间的缔合聚集，降低材料的发光淬灭效果。如何制得光学强度高、寿命长、热稳定好的蓝色发光材料是当前研究的热点。

发明内容

本发明的目的在于提供一种具有新化学结构的2'-[4-(4-氯苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]及制备方法和用途。

本发明的技术解决方案是：

一种2'-[4-(4-氯苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]，其特征是：化学结构式为：

一种2'-[4-(4-氯苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]的制备方法，其特征是：包括下列步骤：

(1)将邻菲罗啉与氢氧化钾溶液、高锰酸钾混合反应，得到化合物1：

(2)将化合物1、THF在Ar保护下与2-溴联苯格氏试剂反应，得到化合物2：

(3)将化合物2与冰醋酸、浓硫酸混合反应，得到化合物3：

(4)将化合物3和二氯甲烷、无水三氯化铝、乙酰氯混合反应，得到化合物4：

(5)将化合物4与冰醋酸、2-氨基-4'-氯二苯甲酮、硫酸混合反应，得到目标产物：

一种2'-[4-(4-氯苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]在制备蓝色电致发光材料中的应用。

本发明在4,5-二氮杂-9,9'-螺二芴上引入喹啉环，通过多步反应，制备得到了产品，方法简便、易操作，产品熔点：＞300℃，收率高。

附图说明

下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。

图1是2'-[4-(4-氯苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]的¹H NMR图。

图2是2'-[4-(4-氯苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]的质谱图。

具体实施方式

实施例一 化合物1的合成

在5L三口烧瓶中，加入邻菲罗啉(45g,0.25mol)和新配制的氢氧化钾溶液(2.5L，0.35M)，搅拌，加热回流。将118.5g高锰酸钾溶解在400mL水中,加热溶解后，用恒压滴液漏斗加入反应混合液中，控制滴入速度，约4h滴完，继续回流反应5h。趁热过滤，水洗滤饼，得到橘黄色滤液，静置冷却至室温，用二氯甲烷(3×20mL)萃取，合并萃取液，用无水Na₂SO₄干燥，旋蒸浓缩得淡黄色固体，最后用甲醇重结晶，真空干燥，得黄色针状晶体(化合物1)(20.0g,0.11mol)，收率44.0％。mp:213℃。

FT-IR(KBr,cm^-1):3034,1716,1558,1401,759.

¹H NMR(CDCl₃,400MHz,δ_H,ppm):8.820(dd,J＝4.4,1.6Hz,2H),8.02(dd,J＝7.6,1.6Hz,2H),7.382(dd,J＝7.6,5.2Hz,2H).

实施例二 化合物2的合成

(1)2-溴联苯格氏试剂的制备