[发明专利]一种识别HL‑60内Ag+的萘酰亚胺类化合物荧光探针及其制备方法

权利要求书

1.一种能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针，具有式（I）结构，

式（I）。

2.权利要求1所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2-噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法，包括如下步骤：

（1）将4-溴-1,8-萘酐、2-氨基吡啶、无机碱、氯化铜放入甲苯中，N₂保护加热回流后，反应结束后得到粗产物，经重结晶得到纯的化合物（Ⅱ），为黄色固体；

（2）将化合物（Ⅱ）与2-氨基噻唑、无机碱和碘化亚铜溶于DMF中加热回流，反应后经柱层析得到化合物（I），为橙黄色晶体；

。

3.如权利要求2所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2--噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备法，其特征在于步骤（1）所述的反应温度为90-140 ℃，更优选为110-120 ℃。

4.如权利要求2所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2--噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法，其特征在于步骤（2）所述的反应温度为90-140 ℃，更优选为100-120 ℃。

5.如权利要求2所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2--噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法，其特征在于步骤（1）所述催化剂氯化铜加入量为4-溴-1,8-萘酰亚胺的摩尔量的2倍到3倍。

6.如权利要求2所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2--噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法，其特征在于步骤（2）所述催化剂碘化亚铜加入量为过量。

7.如权利要求2所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2--噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法，其特征在于步骤（1）所述的无机碱为氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾或磷酸钾，优选的为氢氧化钠。

8.如权利要求2所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2--噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法，其特征在于步骤（2）所述的无机碱为氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾或碳酸铯，优选的为碳酸铯。

9.如权利要求2所述的能识别HL-60细胞内Ag⁺的N-（2-吡啶基）-4-（2--噻唑基）-1.8-萘酰亚胺荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤如下：

（1）在装有回流冷凝装置的100 ml的圆底烧瓶中依次加入1 mmol 4-溴1,8-萘酐、1 mmol 2-氨基吡啶、2 mmol氢氧化钠以及2 mmol氯化铜于20 ml的甲苯中，反应温度设定 115 ℃；采用 Schlenk Line 技术N₂保护下回流，TLC监测反应，17 h后，完成反应；放置过夜，静置室温后，析出固体，过滤，再以40 ml 的甲苯重结晶，得化合物（Ⅱ），收率 82 %;

（2）称取化合物（Ⅱ）1mmol的N-(2-吡啶基)-4-溴-1，8-萘酰亚胺，1 mmol的2-氨基噻唑，2 mmol的碳酸铯以及过量的碘化亚铜于20 ml 的DMF中；采用 Schlenk Line 技术N₂保护下回流，TLC监测反应，17 h后，完成反应；放置过夜，静置室温后，析出固体，过滤，再以40 ml 的甲苯重结晶，得化合物（Ⅱ）。收率 49.6%。

10.具有式（I）结构的化合物，应用于识别HL-60细胞内Ag⁺的荧光探针

式（I）。