[发明专利]有机单分子白光材料及其制备方法与OLED器件有效
申请号: | 201711278799.0 | 申请日: | 2017-12-06 |
公开(公告)号: | CN108084150B | 公开(公告)日: | 2019-09-24 |
发明(设计)人: | 李先杰;吴元均;吕伯彦;许炳佳;吴豪忠;陈俊如;王乐宇;池振国;张艺;许家瑞 | 申请(专利权)人: | 深圳市华星光电技术有限公司;中山大学 |
主分类号: | C07D333/76 | 分类号: | C07D333/76;C07D409/12;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 深圳市德力知识产权代理事务所 44265 | 代理人: | 林才桂 |
地址: | 518132 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机单分子 白光 发光效率 发光层 制备 玻璃化转变 三线态激子 发射性质 反应条件 芳香稠环 芳香杂环 高效发光 固体状态 光色纯度 使用寿命 室温磷光 热分解 热性能 终产物 俘获 产率 发光 合成 | ||
1.一种有机单分子白光材料,其特征在于,其分子结构通式如式(1)所示:
其中,R选自以下结构的芳香稠环基团、或芳香杂环基团:
2.一种有机单分子白光材料的制备方法,其特征在于,
其通过将二苯并噻吩与1-(4-氟苯磺酰基)-4-溴苯、或4,4'-磺酰基双(溴苯)反应得到中间体4-(4-((4-氟苯基)磺酰基)苯基)二苯并噻吩、或4-(4-((4-溴苯)磺酰基)苯基)二苯并噻吩;然后将得到的中间体与芳香胺、芳香稠环硼酸、或芳香杂环基硼酸反应得到终产物;
所得到的终产物即为有机单分子白光材料,其分子结构通式如式(1)所示:
其中,R为以下结构的芳香稠环基团、或芳香杂环基团:
3.如权利要求2所述的有机单分子白光材料的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
步骤一、通过傅-克反应合成二苯砜的双卤代物,即第二中间体1-(4-氟苯磺酰基)-4-溴苯、或第四中间体4,4'-磺酰基双(溴苯);
步骤二、提供二苯并噻吩-4-硼酸,使二苯并噻吩-4-硼酸与步骤一制备的二苯砜的双卤代物中的一个溴取代基进行偶联反应,得到终产物第三中间体4-(4-((4-氟苯基)磺酰基)苯基)二苯并噻吩、或第五中间体4-(4-((4-溴苯)磺酰基)苯基)二苯并噻吩;
步骤三、提供二苯胺、咔唑、或9-菲硼酸,通过与步骤二制备的第三中间体、或第五中间体进行偶联反应得到终产物。
4.如权利要求3所述的有机单分子白光材料的制备方法,其特征在于,所述步骤一中,合成第二中间体、和第四中间体的偶联反应由以下方法实现:提供4-溴苯磺酰氯与氟苯、或溴苯,以二氯甲烷为溶剂,在三氯化铁催化下,把氟苯、或溴苯通过傅-克反应连接到4-溴苯磺酰上,合成得到第二中间体1-(4-氟苯磺酰基)-4-溴苯、或第四中间体4,4'-磺酰基双(溴苯)。
5.如权利要求3所述的有机单分子白光材料的制备方法,其特征在于,所述步骤二中,合成第三中间体和第五中间体的偶联反应由以下方法实现:提供二苯并噻吩-4-硼酸,以四氢呋喃、或甲苯为溶剂,在四(三苯基膦)钯催化下与第二中间体、或第四中间体中的一个溴取代基进行铃木偶联反应,合成得到相应的第三中间体4-(4-((4-氟苯基)磺酰基)苯基)二苯并噻吩、或第五中间体4-(4-((4-溴苯)磺酰基)苯基)二苯并噻吩。
6.如权利要求3所述的有机单分子白光材料的制备方法,其特征在于,所述步骤三中,合成终产物的偶联反应由以下方法实现:提供二苯胺或咔唑,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在叔丁醇钾作用下与第三中间体反应,合成得到有机单分子白光材料的终产物;或者,提供9-菲硼酸,以四氢呋喃、或甲苯为溶剂,在四(三苯基膦)钯催化下与第四中间体进行铃木偶联反应,合成得到有机单分子白光材料的终产物。
7.一种OLED器件,其特征在于,包括基板(10)、在基板(10)上从下到上依次层叠设置的透明导电层(20)、空穴传输层(30)、发光层(40)、电子传输层(50)、及金属层(60);
所述发光层(40)包括有机单分子白光材料,所述有机单分子白光材料的结构通式如式(1)所示:
其中,R选自以下结构的芳香稠环基团、或芳香杂环基团:
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