[发明专利]一种脂溶性栀子蓝色素及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201711259763.8 申请日: 2017-12-04
公开(公告)号: CN107973750B 公开(公告)日: 2021-08-20
发明(设计)人: 刘国荣;王成涛;郜亚昆 申请(专利权)人: 北京工商大学
主分类号: C07D221/04 分类号: C07D221/04;A23L5/43;A61K47/22;A61K8/49;C09B57/00
代理公司: 北京市诚辉律师事务所 11430 代理人: 郎坚
地址: 100048*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 脂溶性 栀子 色素 及其 制备 方法
【说明书】:

本发明涉及一种脂溶性栀子蓝色素及其制备方法,所述制备方法包括如下步骤:(1)称取京尼平和氨基酸甲酯盐酸盐,溶解于乙醇中,充分溶解震荡均匀;(2)置于40℃~70℃水浴摇床中,在150~220rpm、氧气存在条件下常压反应;(3)反应结束后旋蒸除去乙醇得脂溶性栀子蓝色素粗品;(4)浓缩、提纯脂溶性栀子蓝色素粗品,获得脂溶性栀子蓝色素纯品。所述脂溶性栀子蓝色素为混合物,脂溶性栀子蓝色素呈球状颗粒为主的形态,粒径大小约100nm。光照和温度稳定性都高于水溶性栀子蓝色素。

技术领域

本发明属于生物化学领域,具体而言,涉及一种脂溶性栀子蓝色素及其制备方法。

背景技术

栀子蓝色素是1989年起我国批准使用的一种天然蓝色素,它以茜草科植物栀子果实为原料经过微生物发酵或酶的生物转化作用转化成京尼平,或直接由京尼平与氨基酸发生一系列的聚合、重排反应后制得,可广泛应用于食品、药品及化妆品。

栀子蓝色素的稳定性研究发现,其易溶于水,染色性能良好,对酸碱、高温和多种常用食品添加剂等都具有较高的稳定性。但是由于该色素不能溶于无水乙醇、乙酸乙酯、丙酮、石油醚等有机溶剂及油脂,从而大大限制了其在食品工业的应用范围;同时,该色素对光照比较敏感,易发生褪色,影响产品在生产、储存及销售过程中的的感官品质,严重制约了栀子蓝色素的应用推广。

已有部分研究报道,可以通过添加色素护色添加剂、β-环糊精包埋以及化学改性的方法提高栀子蓝色素的稳定性。其中,化学改性法是针对天然色素已有的官能团采用化学反应的方法增加基团改变色素的结构和性质,以获得新的色调或改善色素的稳定性、溶解性、着色力,有很大的应用价值。

通过专利检索,授权专利“一种制备醇溶性栀子蓝色素衍生物的方法”以水溶性栀子蓝色素和乙酸酐为原料,通过酯化反应制备了一种可以溶于无水乙醇的醇溶性栀子蓝色素,但是该色素仍然不能溶于乙酸乙酯、丙酮、石油醚等有机溶剂,其光照稳定性未得到提高,而且该衍生物的色素组成及结构不清楚。

为了进一步拓宽栀子蓝色素的溶解范围并提高其光照稳定性,基于化学改性方法探索脂溶性栀子蓝色素的制备方法,可为栀子蓝色素的生产和应用提供新途径。

发明内容

本发明首先提供一种脂溶性栀子蓝色素及其制备方法,其包括如下步骤:

(1)称取京尼平和氨基酸甲酯盐酸盐,溶解于乙醇中,充分溶解震荡均匀;

(2)置于40~70℃水浴摇床中,在150~220rpm、氧气存在条件下常压反应;

(3)反应结束后旋蒸除去乙醇得脂溶性栀子蓝色素粗品;

(4)浓缩、提纯脂溶性栀子蓝色素粗品,获得脂溶性栀子蓝色素纯品。

步骤(1)所述的京尼平和氨基酸甲酯盐酸盐的用量比例为1∶0.8~1.4(摩尔比);

步骤(1)所述的乙醇为用氢氧化钠-乙醇溶液调节pH至7.0的乙醇;

所述的氨基酸甲酯盐酸盐为苯丙氨酸甲酯盐酸盐。

步骤(2)所述的反应的反应时间为16~32h,优选的,为24h;

步骤(2)所述的反应的水浴温度优选为为60℃;

步骤(2)所述的反应的反应步骤为:

1)京尼平和氨基酸甲酯进行连接反应,反应式为下式(a)或(b):

式中R为任意氨基酸的侧链基团

2)随后一个产物分子上的-CH2OH基团和另一产物分子上的-COOCH3基团发生酯交换反应,或一个产物分子上的-CH2OH基团与另一产物分子上的-CH2OH发生脱水反应。

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