[发明专利]一种手性基团接枝的β-环糊精功能单体及其制备方法

说明书

本发明提供一种手性基团接枝的β‑环糊精功能单体及其制备方法，属于有机合成技术领域；本发明以单‑6‑O‑(对甲基苯磺酰基)‑β‑环糊精为原料，采用手性衍生化试剂D‑青霉胺，置于水‑三乙醇胺混合体系中，反应得到所述β‑环糊精功能单体，能在水和有机溶剂中溶解，同时，在手性β‑环糊精的支链上引入巯基基团，可发生点击反应。

技术领域

本发明属于有机功能单体合成技术领域，具体涉及一种手性基团接枝的β-环糊精功能单体及其制备方法。

背景技术

环糊精（Cyclodextrin，CD）被誉为继冠醚之后的第二代超分子，广泛应用于分子识别、色谱分离、药物释放、化学传感器、模拟酶催化等领域^[1]。然而，β-CD母体化合物在实际应用中，受到分子极性、溶解度的限制，人们开始合成各种新颖的环糊精衍生物。修饰后β-CD保留了母体化合物的分子结构，一些官能基团的引入也使得功能化β-CD更容易参与各种化学反应，并在稳定性、分子识别性能方面得到明显改善^[2]。

β-CD是由7个葡萄糖分子以α-1,4-糖苷键连接而成的筒状化合物，要将β-CD进行衍生化，一般是先进行磺酰化，然后进行反应接上所需要的官能团。6位羟基上取代的单-6-O-(对甲基苯磺酰基)-β-环糊精是合成β-环糊精衍生物的一个重要中间体^[3,4]。在单-6-O-(对甲基苯磺酰基)-β-环糊精中引入手性功能单体，可作为新颖的b-环糊精类功能单体。

参考文献

[1] 许志刚，刘智敏，石杰兰，陆遥. 环糊精分子印迹技术及其应用研究[J]. 化学试剂，2013，35(1) :32 -36.

[2] 冯锋，刘育坚，许志刚.β-环糊精类试剂的发展及应用研究[J]. 化学试剂，2015，37(1):1002-1004.

[3] 张毅民, 张国栋, 甘永江, 苑珊, 王虹. 系列单取代烷氧基-2-羟丙基-β-环糊精的合成与表征[J]. 有机化学, 2006, 26(6): 860-865.

[4] 周婕, 杨亦文, 任其龙. 单取代对甲苯磺酰环糊精在树脂上的吸附分离特性[J]. 应用化学, 2006, 23(8): 821-825。

发明内容

本发明的目的在于提供一种手性基团接枝的β-环糊精功能单体，同时提供其制备方法。该方法具有操作简便、成本低等优点，本发明通过以下技术方案实现：

一种手性基团接枝的β-环糊精功能单体的合成方法，环糊精与衍生化试剂按照摩尔比为1.0:1.0～5.0，置于水-三乙醇胺混合体系中，在温度为75℃至94℃反应8～12h，得到所述β-环糊精功能单体。反应式如下：

所述环糊精为单-6-O-(对甲基苯磺酰基)-β-环糊精。

所述衍生化试剂为D-青霉胺。

所述水-三乙醇胺混合体系中水和三乙醇胺的体积比为3:2。

本发明的有益效果：

1、本发明合成新型的手性基团接枝的衍生化β-环糊精功能单体。且合成方法只需一步，在三乙醇胺水溶液中，合成方法简便易行；

2、D-青霉胺单取代β-环糊精，在环糊精上引入巯基，可进行巯基点击反应；

3、合成的产物纯化简便，易于操作和控制。

具体实施方式

下面通过具体实施方式对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围并不限于所述内容。

实施例1