[发明专利]一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法有效
| 申请号： | 201711248957.8 | 申请日： | 2017-12-01 |
| 公开（公告）号： | CN109867621B | 公开（公告）日： | 2022-08-30 |
| 发明（设计）人： | 余正坤;吴凯凯 | 申请（专利权）人： | 中国科学院大连化学物理研究所 |
| 主分类号： | C07D209/94 | 分类号： | C07D209/94 |
| 代理公司： | 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 | 代理人： | 马驰 |
| 地址： | 116023 辽宁省*** | 国省代码： | 辽宁;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 四氢环 戊烷 吲哚 衍生物 合成 方法 | ||
1.一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法，四氢环戊烷并吲哚衍生物1的结构式如下，
结构式中的取代基R1选自氢、C1-C3烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基或CH2C6H4X；结构式中的R2选自吲哚环上4位、5位、6位、7位的取代基中的一种或二种或三种或四种， R2是氢、卤素、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；其中X为氯、甲基；
其特征在于：以吲哚衍生物2为起始原料，通过与3-二甲氨基丙烯腈3在布朗斯特酸促进下，在有机溶剂中进行Friedel-Crafts反应，生成四氢环戊烷并吲哚衍生物1；
合成路线如下述反应式所示，
；
其中，吲哚衍生物2结构式如下，
结构式中的取代基R1选自氢、C1-C3烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基或CH2C6H4X；结构式中的R2选自吲哚环上4位、5位、6位、7位的取代基中的一种或二种或三种或四种， R2是氢、卤素、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；其中X为氯、甲基；
其中有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、甲苯或乙腈中的一种或两种以上；
反应中所用的布朗斯特酸为三氟乙酸；吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3的摩尔比为1:1-1:3；吲哚衍生物2与酸的摩尔比为1:10-1:20；反应时间为6-24小时；反应温度为28-100℃。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3反应的摩尔比是1:1-1:2。
3.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2的摩尔浓度为0.05-1.0M。
4.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3的反应时间6-8小时。
5.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3反应的温度为10-40℃。
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