[发明专利]噻蒽-S,S-四氧化物衍生物及制备方法及在有机电致发光器件的应用有效
申请号: | 201711202921.6 | 申请日: | 2017-11-27 |
公开(公告)号: | CN107954996B | 公开(公告)日: | 2021-04-16 |
发明(设计)人: | 张晓宏;李杏;郑才俊 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C07D409/14 | 分类号: | C07D409/14;C07D339/08;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 南京纵横知识产权代理有限公司 32224 | 代理人: | 董建林;张赏 |
地址: | 215131 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻蒽 氧化物 衍生物 制备 方法 有机 电致发光 器件 应用 | ||
本发明公开了一种噻蒽‑S,S‑四氧化物衍生物及制备方法及在有机电致发光器件的应用,其结构如通式(1)所示,其中,R表示包含至少一个氮的富电子芳香胺取代基,并且胺基氮和噻蒽‑S,S‑四氧化物直接连接,本发明在噻蒽‑S,S‑四氧化物的1,2,3,4位键连不同电子特性的基团,能够有效地抑制分子振动,增大该化合物的有限分子量。以本发明的噻蒽‑S,S‑四氧化物衍生物作为荧光掺杂染料热稳定性好、成膜性好,能够实现溶液法有机电致发光器件,具有低工作电压和高效率。
技术领域
本发明涉及一种噻蒽-S,S-四氧化物衍生物及制备方法及在有机电致发光器件的应用,属于有机电致发光技术领域。
背景技术
有机电致发光器件是在电子传输层和空穴传输层之间加入含有发光材料的发光层,并进一步在其外侧引入阴极和阳极,通过外加电压向器件中注入电子和空穴并在发光层复合形成激子,然后通过荧光或磷光过程向外辐射光子的器件。由于其具有全固态、自发光、广视角、响应速度快、低驱动电压、低能耗等诸多特点,在平板显示和固体光源领域有着巨大的应用前景。
发光层一般由主体材料和掺杂染料构成。近年来,热激活延迟机制荧光材料被广泛的应用于OLED器件的发光染料,这类染料可以同时利用生成概率25%的单重态激子和75%的三重态激子从而获得高的发光效率。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种噻蒽-S,S-四氧化物衍生物,应用于有机电致发光器件,能够用低电压驱动、且赋予有机电致发光器件高效率。
本发明的另一目的在于,提供一种噻蒽-S,S-四氧化物衍生物的制备方法,利于工业应用进行制备。
本发明的进一步目的在于,提供一种能够低电压驱动、高效率的有机电致发光器件。
为达到上述目的,本发明提供一种噻蒽-S,S-四氧化物衍生物,如下述通式(1)所示:
通式(1)中,R表示包含至少一个氮的富电子芳香胺取代基,并且胺基氮和噻蒽-S,S-四氧化物直接连接。
前述的R是咔唑基、3,6-二甲基-9-咔唑基、3,6-二甲氧基-9-咔唑基、3,6-二叔丁基-9-咔唑基、3,6-二叔丁基咔唑苯基、二代3,6-二叔丁基-9-咔唑基、9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩恶嗪-10-基、螺[吖啶-9,9-芴]-10-基或3,6-二苯基-9-咔唑基。
噻蒽-S,S-四氧化物衍生物的制备方法,在碱存在的条件下,在钯催化剂存在的条件下,使下述通式(2) 所示化合物和下述通式(3)所示化合物进行偶联反应,
其中,通式(2)中,Y表示氢原子、甲基、甲氧基、叔丁基、苯基、3,6-二叔丁基-9-咔唑基或含有其他芳基或烷基与其相连的亚基,
通式(3)中,X表示离去基团,为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
前述的钯催化剂为氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、硝酸钯、三叔丁基膦钯、乙酰丙酮钯或二氯双三苯基磷钯;所述钯催化剂与通式(2)所示化合物的摩尔比是50:1-10:1。
前述的碱为碳酸铯、碳酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠或乙醇钠;所述碱与通式(3)所示化合物的摩尔比例是1:1-3:1。
前述的通式(2)所示的化合物和通式(3)所示的化合物的摩尔比为1:1-5:1。
前述的偶联反应在溶剂中实施,所述溶剂为甲苯、四氢呋喃,1,4-二氧六环、二甲亚砜、二甲基甲酰胺中的一种或几种的组合。
前述的通式(3)所示化合物的制备方法为,在碱存在的条件下,使得1,2-苯二硫醇和通式(5)所示化合物进行合环反应,并氧化,从而生成通式(6)所示的化合物,
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