[发明专利]基于喹喔啉酮芳基硫醚类的荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201711195607.X | 申请日: | 2017-11-24 |
公开(公告)号: | CN108117547B | 公开(公告)日: | 2020-07-14 |
发明(设计)人: | 金鑫;施雷雷;朱新远;童刚生 | 申请(专利权)人: | 上海交通大学 |
主分类号: | C07D409/06 | 分类号: | C07D409/06;C07D417/06;C07D405/06;C07D403/06;C07D241/44;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 上海汉声知识产权代理有限公司 31236 | 代理人: | 庄文莉 |
地址: | 200240 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 喹喔啉酮芳基硫醚类 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种喹喔啉酮衍生物,其特征在于,所述喹喔啉酮衍生物为
其中,R选自H基、烯丙基、苄基、碳原子数目为1~8的脂肪酸酯基或碳原子数目为1~8的脂肪酸取代基;R1选自碳原子数目为1~8的烷氧基、卤素或碳原子数目为1~8的烷基。
2.一种根据权利要求1所述的喹喔啉酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法的反应路线如下:
具体包括如下步骤:
S1、将邻苯二胺及其衍生物分散在溶剂中,加入丙酮酸乙酯,搅拌,反应结束后过滤,得到喹喔啉酮骨架化合物:
S2、将所述喹喔啉酮骨架化合物分散在溶剂中,加入卤代亲核试剂和碳酸钾、溶剂回流反应,反应结束后纯化,得到中间取代物;
S3、将所述中间取代物分散在溶剂中,加入芳基硫醚化合物R2CHO和催化剂,反应结束后纯化,得到所述喹喔啉酮衍生物。
3.根据权利要求2所述的喹喔啉酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述邻苯二胺及其衍生物与丙酮酸乙酯的摩尔比为1:1~1:1.5;
所述溶剂为无水乙醇,所述反应的温度为室温,反应的时间为6~12小时。
4.根据权利要求2所述的喹喔啉酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述卤代亲核试剂选自溴乙酸甲酯、苄溴、溴丙烯或溴乙酸。
5.根据权利要求2或4所述的喹喔啉酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述喹喔啉酮骨架化合物与卤代亲核试剂的摩尔比为1:1~1:1.5;
所述溶剂为丙酮,反应的温度为62℃,反应时间为8~12小时。
6.根据权利要求2所述的喹喔啉酮衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S3中,所述中间取代物与芳基硫醚化合物R2CHO的摩尔比为1:1~1:2;
所述溶剂为醋酸,反应温度为50℃,反应时间为8~24小时。
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