[发明专利]一种电致发光材料及其制备方法与应用有效
| 申请号: | 201711186890.X | 申请日: | 2017-11-24 |
| 公开(公告)号: | CN109837082B | 公开(公告)日: | 2022-07-26 |
| 发明(设计)人: | 应磊;胡黎文;黄飞;曹镛 | 申请(专利权)人: | 东莞伏安光电科技有限公司 |
| 主分类号: | C07D333/78 | 分类号: | C07D333/78 |
| 代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 李卫东 |
| 地址: | 523808 广东省东莞*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种电致发光材料,其特征在于,所述材料包括以下结构式中的一种:
2.权利要求1所述的电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)邻溴苯甲酸与乙醇发生酯化反应,脱水得到邻溴苯甲酸乙酯,然后完全溶解于精制无水四氢呋喃中,在惰性气体环境下,加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷,-78℃反应,得到乙基2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酸乙酯;
(2)惰性气体环境下,3,7-二溴-S,S-二氧二苯并噻吩与乙基2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酸乙酯通过Suzuki偶联,得到化合物二乙基2,2’-(5,5-二氧二苯[b,d]并噻吩-3,7-基)萘甲酸乙酯;
(3)将化合物二乙基2,2’-(5,5-二氧二苯[b,d]并噻吩-3,7-基)萘甲酸乙酯完全溶解于精制无水四氢呋喃中,在常温条件下,加入烷基格式试剂,加热至80℃,反应16h,得到化合物3,7-二(2-(2-二烷基醇-2-基)二苯并[b,d]噻吩]5,5-二氧化物;
(4)将化合物3,7-二(2-(2-二烷基醇-2-基)二苯并[b,d]噻吩]5,5-二氧化物溶于无水二氯甲烷中,加入冰醋酸,反应1h,纯化后得到白色固体12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物;
(5)将化合物12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物溶于无水三氯甲烷中,在低温条件下,加入液溴进行溴化,纯化后得到白色固体溴化-12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物;
(6)C-C偶联反应或C-N偶联反应
(i)C-C偶联反应:惰性气体环境下,将溴化-12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物溶于四氢呋喃中,加入芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸钾水溶液以及四(三苯基膦)钯,进行Suzuki偶联反应,纯化后得到所述基于硫氧芴并苯单元的电致发光材料;
(ii)C-N偶联反应:惰性气体环境下,将溴化-12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物溶于甲苯溶液中,加入芳胺类单体、叔丁基醇钠、醋酸钯以及三叔丁基膦,进行C-N偶联反应,纯化后得到所述基于硫氧芴并苯单元的电致发光材料。
3.根据权利要求2的方法,其特征在于,合成步骤中,所述惰性气体是氩气;所述步骤(5)中,所述低温的温度为-20~25℃,所述12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物与液溴的摩尔比为1:1~12。
4.根据权利要求2的方法,其特征在于,所述步骤(6)的C-C偶联反应中,所述溴化-12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物、芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸钾以及四(三苯基膦)钯的摩尔比为1:2~6:5~10:0.02~0.1,C-C偶联反应是在50~120℃,反应8~48小时。
5.根据权利要求2的方法,其特征在于,所述步骤(6)的C-N偶联反应中,所述溴化-12,12,15,15-四烷基-12,15-二氢二苯并[3,2-b:2’3’-d]噻吩6,6-二氧化物、芳胺类单体、叔丁基醇钠以及醋酸钯的摩尔比为1:1~12:4.1~10:0.02~0.1;醋酸钯与三叔丁基膦的摩尔比为1:1~4,醋酸钯与三叔丁基膦的摩尔比为1:2,所述C-N偶联反应是在50~120℃,反应8~48小时。
6.权利要求1的电致发光材料的应用,其特征在于:所述电致发光材料用于发光二极管、发光二极管的发光层、有机场效应晶体管、有机太阳能电池或有机激光二极管。
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