[发明专利]一类具有面手性二茂铁并喹啉化合物及其合成方法

权利要求书

1.一类面手性二茂铁并喹啉化合物，其结构特征如下：

其中：R¹-R⁸为H或C1-C10烷基，C1-C10烷基可以被甲氧基、卤素中一种或多种取代。

2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述面手性二茂铁并喹啉化合物为外消旋二茂铁并喹啉类化合物、(R)-二茂铁并喹啉类化合物或(S)-二茂铁并喹啉类化合物。

3.权利要求1或2所述的面手性二茂铁并喹啉化合物在氢气条件下，作为可循环再生的转氢试剂的应用。

4.如权利要求3所述的应用，其特征在于，在氢气条件下催化实现对C＝N，C＝O，C＝C以及芳香杂环化合物的不对称氢化。

5.权利要求1或2所述面手性二茂铁并喹啉化合物的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：

步骤一 氮气保护下，向反应瓶中加入化合物1，溶剂A，-30～30℃下向该体系加入NaBH₄搅拌，反应1～10小时得到化合物2；

步骤二 钯促进的交叉偶联反应

将化合物2和化合物3加入反应瓶中，加入碱，[Pd]，溶剂B，升温至80-120℃反应3～15小时，停止反应，得到化合物4；

步骤三 氧化关环

将化合物4，MnO₂和溶剂C加入反应瓶中，20-60℃搅拌2～48小时，得到面手性二茂铁并喹啉化合物5；

其中：

X为卤素；R为H；

溶剂A为二氯甲烷，甲醇，乙醇，四氢呋喃中的至少一种；

溶剂B包含乙醇， 1,4-二氧六环中的至少一种；

溶剂C为二氯甲烷，1,2-二氯乙烷，氯仿，四氢呋喃中的至少一种；

碱为八水合氢氧化钡，氢氧化钠，氟化铯，碳酸钠，磷酸钾中的至少一种；

[Pd]为醋酸钯，三(二亚苄基丙酮)二钯，双(二亚芐基丙酮)钯，四(三苯基膦)钯中的至少一种。

6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述X为碘，溴，氯或氟。