[发明专利]一种美白活性成分

说明书

技术领域

本发明涉及一种美白活性成分，属于化妆护肤品领域。

背景技术

皮肤色素沉着过度被视为常见的皮肤病学反应，其导致遭受其的个体不适，因为它显著影响心理幸福感，促进生产力、社会活动和自尊降低。其基本特征为：皮肤上三聚氰胺的产生和积累增加。作为引起这种变化的主要因素，我们可提到内分泌功能障碍、暴露于日光辐射、妊娠、遗传因素、衰老和由痤疮或接触性皮炎引起的皮肤炎症。

皮肤黑素形成是一个十分复杂的过程，在皮肤黑素的形成过程中由于受到紫外线、遗传、内分泌、炎症介质、饮食不当等因素的影响，色素代谢异常，皮肤黑素过快增长和分布不均，就会造成局部皮肤过黑及色素沉着，表现为黄褐斑、雀斑和炎症后色素沉着等。酪氨酸酶为含Cu离子的氧化酶，其普遍存在于哺乳动物、植物和微生物中，主要参与生物体内黑色素和其他多酚类物质的形成过程，是生物体合成黑色素的关键酶，酪氨酸酶抑制剂就是通过抑制酪氨酸酶活性从而抑制黑色素生成，因而可用来预防和治疗色素沉。对于酪氨酸酶抑制剂研究一直在进行。

发明内容

针对上述现有技术存在的问题，本发明提供一种美白活性成分，具有很好的抑制酪氨酸酶效果，适合作为美白活性剂。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种美白活性成分，包括3-(3-(取代芳基)氨甲酰基)苯丙烯酸甲酯和维生素P。

3-(3-(取代芳基)氨甲酰基)苯丙烯酸甲酯和维生素P重量比为1：30-30:1。

本发明通过3-(3-(取代芳基)氨甲酰基)苯丙烯酸甲酯和维生素P配伍发现具有一定的抑制酪氨酸酶效果，特别在一定比例区间内具有非常显著的协同增效，可以作为美白活性剂使用。

具体实施方式

下面对本发明作进一步说明。

本发明的维生素P，别名：芦丁、分子式：C27H30O16、分子量：610.51、CAS号：153-18-4。

本发明的3-(3-(取代芳基)氨甲酰基)苯丙烯酸甲酯的合成通法：

以间溴苯甲酸(1)为原料，与丙烯酸甲酯(2)经Heck反应合成3-(2-(甲氧甲酰基)乙烯基)苯甲酸(3)，再与氯化亚砜反应得3-(2-(甲氧甲酰基)乙烯基)苯甲酰氯(4)，酰氯(4)再与取代芳胺(5)反应得3-(3-(取代芳基)氨甲酰基)苯丙烯酸甲酯。

3-(2-(甲氧甲酰基)乙烯基)苯甲酸(3)的合成

将间溴苯甲酸(3.0 g, 15 mmol)和丙烯酸甲酯(6.45 g, 75 mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(50 mL)中，加入三乙胺(202 mg, 2 mmol)，醋酸钯(67 mg, 0.3 mmol)和三(邻甲基苯基)磷(92 mg, 0.3 mmol)。氮气下，将反应液升温至110℃反应5小时。然后冷至室温，用稀盐酸调pH值至2左右，将析出的固体过滤，用丙酮重结晶得白色固体2.15克，收率70%。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 8.20 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.02-7.95 (m, 2H), 7.74 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.72 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H).

3-(2-(甲氧甲酰基)乙烯基)苯甲酰氯(4)的合成

3-(2-(甲氧甲酰基)乙烯基)苯甲酸3(1.03 g, 5 mmol)溶于适量甲苯中，加入氯化亚砜(1.1 mL, 15 mmol)和1滴N,N-二甲基甲酰胺。90℃反应1小时后减压蒸除甲苯和过量氯化亚砜，得酰氯4。粗品不经纯化直接用于下一步。

3-(3-(取代芳基)氨甲酰基)苯丙烯酸甲酯(6)的合成通法

取代芳胺5a-o(5 mmol)溶于二氯甲烷(20 mL)中，冰水浴冷至0℃后加入三乙胺(7 mmol)，然后慢慢滴加化合物4的二氯甲烷溶液。反应液慢慢升至室温，搅拌1-2小时至化合物4消失(TLC监测)。反应结束后，用稀盐酸调pH值至2左右。分出有机层，二氯甲烷萃取水层，合并有机层，水洗，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂。柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯 = 3：1)，得化合物3-(3-(取代芳基)氨甲酰基)苯丙烯酸甲酯。