[发明专利]一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法在审

专利信息
申请号: 201711102941.6 申请日: 2017-11-09
公开(公告)号: CN108069926A 公开(公告)日: 2018-05-25
发明(设计)人: 查建生;徐金荣 申请(专利权)人: 南京斯拜科生化实业有限公司
主分类号: C07D307/62 分类号: C07D307/62
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 顾晨
地址: 210000 江苏省南京*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 抗坏血酸 棕榈酸酯 己基 酰氯 合成 后处理 己基癸酸 氯化试剂 收率 萃取 浓缩 投资
【说明书】:

本发明公开了一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法,利用2‑己基癸酸和氯化试剂反应生成2‑己基癸酰氯;2‑己基癸酰氯与L‑抗坏血酸反应生成抗坏血酸四异棕榈酸酯;经萃取,水洗,干燥,浓缩,纯化等后处理,制得抗坏血酸四异棕榈酸酯。本方法收率稳定,成本较低,其设备简单,投资较少,易于工业化实施。

技术领域

本发明涉及化学合成领域,具体地说涉及一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法。

背景技术

抗坏血酸四异棕榈酸酯做为重要的抗坏血酸衍生物,是一种脂溶性抗氧化剂,它不仅保留了抗坏血酸即维生素C的抗氧化及防止血管硬化、治疗败血症的药理作用,而且具有脂溶性,增加了产品的适用范围,是一种高效、多功能的添加剂。在医药方面被用作医药的抗氧剂、稳定剂、增效剂;在保健食品方面主要用作人体抗氧化剂和营养强化剂;在化妆品领域主要用于化妆品的添加剂。

抗坏血酸四异棕榈酸酯在高温下很稳定,在油中有很好的溶解性,同时具有优异的透皮吸收能力,在皮肤中分解成游离维生素C来实现生理机能。由于维生素C具有美白、抗老化等多种生理活性作用,并作为有效成分被应用于化妆品的各个领域中。特别是维生素C的美白作用,一般的消费者也广泛知晓,至今已开发出了各种各样的维生素C衍生物。但是,其中绝大部分的是水溶性维生素C衍生物,具有皮肤吸收性及稳定性方面的问题。抗坏血酸四异棕榈酸酯和现有的维生素C衍生物不同,和油的相溶性很好,是皮肤吸收性优异的稳定的维生素C衍生物。被生物体所吸收,通过生物体内的酶从而切断维生素C衍生物和酯的结合变成维生素C,发挥各种各样的生理机能,抑制细胞内酪氨酸酶的活性和黑色素生成,其美白功效被广泛应用于各类化妆品中。

目前合成抗坏血酸四异棕榈酸酯的文献较少,现有的合成方法存在诸多缺陷。中国专利申请“L-抗坏血酸多酯物的合成方法”(申请号CN03129677.7,申请日2003年7月4日)公开了将抗坏血酸加入到四氢呋喃与水的反应瓶中,滴入异榈酰氯和氢氧化钠溶液,反应保持PH值6-8,反应后加乙酸乙酯搅拌提取反应物。此方法需保持反应液pH为6-8,当反应液的pH值低于6时,加入乙酸乙酯,有机相与水相不易分层,导致产品损失较大,水相中的杂质也不易除去,导致产品纯度降低。

美国专利“METHOD OF SYNTHESIZING FATTY ACID ESTERS OF ASCORBIC ACID”(公开号US4151178A,申请日1978年1月27日)公开了依次将硫酸、抗坏血酸、十二酸加入到反应瓶中,直到十二酸全部反应完全,反应液先用大量乙醚萃取,分层,乙醚相用食盐水洗涤,再蒸发掉乙醚,用石油醚反复洗涤不溶固体,真空干燥,得到产品。该方法重结晶用大量易燃易爆的乙醚和石油醚进行,且需用有机物反复洗涤粗品,生产成本高,产品的晶型不好。

中国专利“抗坏血酸酯的制备”(申请号CN03811240.X,申请日2003年5月12日)公开了将抗坏血酸和棕榈酸加入到发烟硫酸中进行酯化反应,结束后,加冷水稀释,利用二乙基酮萃取稀释后的粘稠混合物,通过在非极性质子惰性有机溶剂中的酸催化将抗坏血酸基-5-脂肪酸酯副产物异构化成所需的抗坏血酸基-6-脂肪酸酯。此方法较复杂,反复操作会使产品收率减少,使用大量的二乙基酮,生产成本高,二乙基酮与水极易互溶,单纯用此溶剂进行萃取,易导致溶剂与粘稠混合物混溶,不易分层,导致产率下降。且在异构化过程中人为加酸,增加后处理难度。目标产物与棕榈酸都是易溶于二乙基酮的,不易分离。

发明内容

发明目的:本发明的目的在于提供一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法,该方法收率稳定,成本较低,生产设备简单,投资较少,易于工业化实施。

技术方案:为了实现上述发明目的,本发明的一种抗坏血酸四异棕榈酸酯的合成方法,包括以下步骤:

(1)2-己基癸酸溶液中加入氯化试剂,加热至回流温度,搅拌,冷却后浓缩获得2-己基癸酰氯;

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