[发明专利]一种芘衍生物及其合成方法和应用

说明书

本发明涉及铜离子的检测，具体的说是一种芘衍生物及其合成方法和应用。芘衍生物P如式一。本发明通过有效的合成手段得到的苯甲酰肼衍生物P，对铜离子表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以实现对铜离子的检测。式一。

技术领域

本发明涉及铜离子的检测，具体的说是一种芘衍生物及其合成方法和应用。

背景技术

在已报道的荧光分子探针中，多为同种识别机理实现特定目标物质的检测^[1-3]。同一种探针，采用不同机理检测不同金属离子也有报道^[4]。但是，同一种探针，不同机理识别同一种金属离子的报道较为少见。

芘衍生物具有优良的光学性质、合成简单，在金属离子荧光探针中有着广泛的应用。基于芘衍生物的荧光探针已被应用到汞离子、铅离子、铁离子、铬离子以及铜离子的检测中。但是基于一种探针，利用两种机理识别铜离子未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种芘衍生物及其合成方法和应用。

为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：

一种芘衍生物，芘衍生物P如式一，

一种芘衍生物P的制备方法，将邻羟基苯甲酸乙酯与水合肼在无水乙醇中，75-80℃回流4-6h，冷却至室温后，析出固体在无水乙醇中， 75-80℃下与芘甲醛反应4-6h，冷却后将析出固体抽滤，得淡黄色固体式一纯品P，反应式为：

所述邻羟基苯甲酸乙酯与水合肼以摩尔比1︰3-5反应；

析出固体与芘甲醛以摩尔比1︰1-1.2反应。

一种芘衍生物P的应用，所述芘衍生物P在作为荧光探针中的应用。

所述芘衍生物P在作为荧光探针在检测铜离子中的应用。

本发明所具有的优点：

本发明通过有效的合成手段得到芘衍生物P，合成步骤简单，成本低，易于提纯、产率高(85％)。该化合物对铜离子具有好的选择性，通过在低浓度荧光猝灭、在高浓度荧光增强两种不同识别机理检测铜离子，在实际测试中检出限低。

附图说明

图1为本发明实施例提供的芘衍生物P的质谱图。

图2为本发明实施例提供的芘衍生物P的核磁谱图。

图3为本发明实施例提供的铜离子低浓度时与芘衍生物P的络合质谱图。

图4为本发明实施例提供的铜离子高浓度时与芘衍生物P的络合质谱图。

图5为本发明实施例提供的化合物P(10μM)与Cu²⁺(0—10.0μ M)在乙醇/水(v/v，7:3)中，pH6.8条件下的荧光滴定光谱。

具体实施方式

下面结合附图和实施例对本发明作进一步的解释说明。

实施例

芘衍生物P为式1所示的化合物。

芘衍生物P的制备：将1mM邻羟基苯甲酸乙酯与其5倍摩尔量的水合肼在30mL的无水乙醇中，75-80℃回流4h，冷却至室温后，析出固体过滤，固体再经无水乙醇洗涤，干燥后所得中间体化合物直接用于下一步。1mM中间体在无水乙醇中，75-80℃下与芘甲醛以摩尔比1︰1反应4h，冷却后将析出固体抽滤，依次用大量水和无水乙醇洗涤，干燥，得淡黄色固体纯品P，产率85％(参见图1和图2)。

由图1和2中可见分子离子峰和H的化学位移可知芘衍生物P的生成。