[发明专利]一种双酰胺化合物及其合成方法与应用

说明书

本发明公开了一种双酰胺化合物及其合成方法与应用，2,3‑二氯吡啶和水合肼反应，制备得到3‑肼基‑2‑氯吡啶；3‑肼基‑2‑氯吡啶与马来酸二乙酯环化，水解，制备得到3‑羟基‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酸；将上述3‑羟基‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酸和取代邻氨基‑苯甲酸发生成环反应，制备得到2‑(‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑基)‑8‑甲基‑4H‑3,1‑苯并嗪‑4‑酮；2‑(‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑基)‑8‑甲基‑4H‑3,1‑苯并嗪‑4‑酮和40%的胺水溶液进行胺解得到目标产物。本发明所述的一种含双酰胺基团的化合物制备简单，具有优异的杀虫活性，可用作杀虫剂。

技术领域

本发明涉及一种双酰胺化合物的合成方法及其应用，属于农用杀虫剂领域。

背景技术

氯虫酰胺(chlorantraniliprole)是杜邦公司开发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，属鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，在很低质量浓度下仍具有相当好的杀虫活性，如对小菜蛾的LC50值为0.01mg/L，且广谱、残效期长、毒性低、与环境友好，是防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。

但其对于同翅目害虫的活性较低,在实际应用过程中,往往需要和噻虫嗪等复配使用,如先正达公司开发的福戈，同时,由于氯虫苯甲酰胺大量被使用,部分地区小菜蛾田间种群已经对氯虫苯甲酰胺产生严重抗性。

发明内容

本发明目的是一种双酰胺化合物的制备方法，该化合物制备简单，具有优异的杀虫活性，可用作杀虫剂。

本发明采用的技术方案如下：

一种双酰胺化合物，其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示：

其中R₁代表甲基，R₂代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的一种，X代表Cl或I。

所述的一种双酰胺化合物的合成方法，其特征在于将式(Ⅱ)所示的2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸与式(Ⅲ)所示的取代邻氨基苯甲酸加入反应瓶中，

然后加入有机溶剂将其溶解，接着加入敷酸剂、脱水剂，常温搅拌反应15小时，反应结束后，减压脱去部分溶剂，过滤得到中间体化合物，然后将得到的中间体化合物进行胺解，得到如式(Ⅰ)所示的目标化合物。

所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述有机溶剂为甲苯、乙腈、丙酮及二氯甲烷中的一种，优选乙腈。

所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述敷酸剂为吡啶、三乙胺及碳酸氢钠中的一种，优选吡啶；所述脱水剂为甲基磺酰氯或对甲基苯磺酰氯，优选甲基磺酰氯。

所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸、取代邻氨基苯甲酸、吡啶、甲基磺酰氯摩尔比为1：1：6：2.5。

所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述吡啶和甲基磺酰氯在搅拌状态下滴加。

一种如式(Ⅰ)的双酰胺化合物作为杀虫剂的应用。

本发明具有以下有益效果：

(1)本发明的制备方法所使用的各种原料简单易得，来源广泛，价格低廉；

(2)本发明的制备方法简单、操作容易、产物收率高、选择性高；

(3)本发明制备的双酰胺化合物具有优异的杀虫活性，可用作杀虫剂；

(4)本发明制备的双酰胺化合物对粘冲的致死率达到了100％，对苜蓿蚜的致死率达到了80％以上。

具体实施方式