[发明专利]荧光探针分子及其合成方法和在次氯酸根离子检测中的应用有效

专利信息
申请号: 201711041751.8 申请日: 2017-10-30
公开(公告)号: CN107793422B 公开(公告)日: 2020-09-15
发明(设计)人: 黄文丽;石磊;龚盛昭;区志坚 申请(专利权)人: 广东轻工职业技术学院
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 林瑞云
地址: 510300 *** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 荧光 探针 分子 及其 合成 方法 次氯酸 离子 检测 中的 应用
【说明书】:

发明公开了一种荧光探针分子及其合成方法和在次氯酸根离子检测中的应用。上述荧光探针分子,加入含次氯酸根离子的测试样品中,测试样品的颜色发生明显变化,并且其对次氯酸根离子的选择性好,且可以稳定地响应次氯酸。可采用通过测量不同波段的荧光光强比来计算次氯酸根离子的浓度,该测试过程无需进行复杂的理化测试方法,具有操作简单、快速高效、灵敏度高的优势。

技术领域

本发明涉及水样检测领域,特别是涉及荧光探针分子。尤其还涉及荧光探针分子合成方法和其在次氯酸根离子检测中的应用。

背景技术

在日常生活中,一定量的次氯酸根离子常用于食物表面和水的杀毒。而从细胞生物学上看,次氯酸是由激活的中性细胞通过过氧化物酶(MPO)催化过氧化氯离子得到的;它作为一种重要的活性氧,在免疫系统中发挥着重要的作用。然而,如果次氯酸根离子含量出现异常,则会使人体产生神经衰弱、心血管疾病、关节炎和肾脏疾病等一系列疾病。由于次氯酸和次氯酸根在生物体系中扮演着如此重要的角色,检测水样和生命体系中的次氯酸含量越来越引起人们的关注。

相比于传统的其他荧光探针,比率型荧光探针能更好地消除大部分背景干扰。因此,设计和合成一种能快速、高灵敏、高选择性的实时检测的比率型荧光探针,对于改进现有的荧光检测方法是很有意义的。

发明内容

基于此,有必要针对次氯酸根离子检测的问题,提供一种荧光探针分子及其合成方法和在次氯酸根离子检测中的应用。

一种荧光探针分子,荧光探针分子的结构如结构式A所示:

其中,R为甲基、乙基、丁基等烷基或苯基等芳香基团。

进一步地,R为甲基基团。一种荧光探针分子的合成方法,包括以下步骤:

将4-溴-1,8-萘二甲酸酐与甲胺反应生成化合物2;

将化合物2与水合肼发生取代反应生成化合物3;

将罗丹明B与三氯氧磷反应后,继续与化合物3反应生成结构式A所示的荧光探针分子。

将4-溴-1,8-萘二甲酸酐与甲胺反应生成化合物2的步骤为:

将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶于甲胺中,在50~100℃的条件下反应0.5~2小时得到所述化合物2。

进一步地,将化合物2与水合肼发生取代反应生成化合物3的步骤为:

将化合物2与水合肼在130℃条件下搅拌反应1h,停止反应并冷却室温,向反应溶液中加入水,分离析出的黄色固体并用水洗涤。

进一步地,将罗丹明B与三氯氧磷反应后,继续与化合物3反应的步骤为:

将罗丹明B溶于l,2-二氯乙烷,在保护气体的作用下,并缓慢加入三氯氧磷加热回流8h;停止反应,去除l,2-二氯乙烷,得到红色固体;

将红色固体溶于l,2-二氯乙烷中并缓慢加入至化合物3的l,2-二氯乙烷溶液中,加热搅拌回流反应12小时,除去溶剂残余物分离纯化得到荧光探针分子。

一种荧光探针分子在次氯酸根离子检测中的应用。

进一步地,包括以下步骤:

将上述荧光探针分子配制成10μM的荧光探针测试溶液,并加入测试水样,在410nm激发波长条件下激发,检测420nm-700nm的荧光发射光范围。

进一步地,在576nm和528nm的荧光光强比与次氯酸根离子的浓度呈线性正相关。

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