[发明专利]亲水性二炔桥连萘亚胺类有机半导体及其光催化产氢应用

说明书

本发明公开了一种基于二乙炔桥连‑N‑(n‑亲水基烷基)‑1,8‑萘亚胺衍生物的化合物，将两个N‑(n‑亲水基烷基)‑1,8‑萘亚胺衍生物用二乙炔桥连在在同一化合物内。利用Pd(PPh₃)₂Cl₂‑CuI‑Ph₃P‑I₂体系催化末端炔烃氧化偶联反应合成制备n‑型二乙炔桥连N‑(n‑亲水基烷基)‑1,8‑萘亚胺衍生物。用高分辨质谱、核磁共振表征了化合物的化学结构，用紫外吸收光谱和荧光光谱研究了此衍生物的光物理性质。研究了该衍生物作为有机半导体在光催化分解水上的应用。实验结果表明此化合物是一种综合性质优良的黄绿色有机半导体材料，并在光催化分解水产氢反应中能高效稳定的传递电子。

技术领域

本发明涉及一种高效稳定的有机半导体，具体地说，涉及一种二乙炔桥连-N-(烷基-亲水基)-1,8-萘亚胺衍生物的化合物及其在水相体系光催化分解水产氢方面的应用。

背景技术

能源是人类生存和发展的重要物质基础。目前，人们利用的能源主要来自于石油，煤炭，天然气等不可再生的化石燃料。随着社会的不断进步，人类对能源的需求量也在急剧增加。大规模使用这些化石燃料，已经向空气中排放了大量的有毒有害物质，如二氧化碳，一氧化碳，二氧化硫，氮氧化合物，粉尘等，进而导致大气污染，酸雨和温室效应的加剧。因此，能源危机及与之密切相关的环境问题已经成为人类在可持续发展道路上的两大挑战。要实现能源安全和环境保护的双重目标需要控制化石能源的消耗，大力发展可再生二次清洁能源。氢能是二次能源中最为理想的无污染绿色能源。除核燃料外，氢的发热值是所有化石燃料、化工染料和生物燃料中最高的，为142351 KJ/kg，是汽油发热值的3倍。太阳能是取之不尽，用之不竭的清洁能源。绿色植物通过光合作用，可以把太阳能转化成能量储存起来。光合细菌在氢酶的作用下，可以通过光合作用产生氢气。显然，利用太阳能人工模拟光合作用产氢，可以满足人类日益增长的能源需求，且不会对环境带来任何污染，被认为是解决能源问题的最佳方案之一，成为研究的热点。

萘酰亚胺类衍生物作为一类具有强烈荧光、良好的稳定性及较强荧光量子效率的重要功能材料，广泛应用于光电敏感材料、太阳能收集器、液晶、荧光探针、DNA嵌入剂、光诱导DNA切断剂等高新技术方面。

用基于π共轭分子自组装的有机半导体用在光催化产氢方面还非常少。迄今为止，仅有Stupp等人于2014年采用PMI作为光催化剂用于产氢（Weingarten A S, Kazantsev RV, Palmer L C, et al. Self-assembling hydrogel scaffolds for photocatalytichydrogen production[J]. Nature Chemistry, 2014, 6(11):964.）。

目前，尚无文献和专利报导亲水性二炔桥连萘亚胺类有机半导体及其衍生物在光催化产氢方面的应用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种高效稳定的有机半导体光催化剂，具体地说，提供一种含二乙炔桥连-N-(烷基-亲水基)-1,8-萘亚胺衍生物的化合物。

本发明的另一个目的在于提供上述化合物在水相体系光催化分解水产氢方面的应用。

本发明提供的含二乙炔桥连-N-(烷基-亲水基)-1,8-萘亚胺衍生物的化合物具有合适的价带导带位置、稳定的发光特性和优秀的电子传输能力。

本发明提供的二乙炔桥连-N-(烷基-亲水基)-1,8-萘亚胺衍生物，其结构式如下：

式中：为亚乙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基碳链中的任意几种，R为羧基、羧酸盐、氨基、季铵盐、磺酸基与磷酸基中的任意几种，优选为正己基、正庚基及羧酸盐、季铵盐中的任意几种。