[发明专利]一种葡萄糖酰胺型双子阳离子表面活性剂及其合成方法

说明书

本发明公开了一种葡萄糖酰胺型双子阳离子表面活性剂及其合成方法，包括长链环氧季铵盐的合成、烷基二胺与环氧丙基长链季铵盐反应生成双长链烷基双子季铵盐和长链双季铵盐与葡萄糖酸内酯反应生成葡萄糖酰胺双子阳离子表面活性剂三个步骤，是一种新型的葡萄糖酰胺型双子阳离子表面活性剂，在日用化工、农业、食品、纺织以及生物医药等领域有着广泛的应用空间。此外，醛糖酸内酯与合适的烷基胺进行胺酯反应制备烷基醛糖酰胺是一个选择性反应，无需对糖分子中的羟基进行繁琐、复杂的保护，操作简单，适于工业化生产。

技术领域

本发明涉及表面活性剂领域，确切地说是一种葡萄糖酰胺双子阳离子表面活性剂及其合成方法。

背景技术

表面活性剂，被称为“工业味精”，具有乳化、渗透、分散、增溶、起泡、润湿、去污、柔软、抗静电等性能，广泛应用于化妆品、洗涤用品、食品、医药、农业、石油开采、矿物浮选以及纺织、印染、造纸等诸多领域。

传统的表面活性剂多采用石油以及动植物油脂衍生的产品。随着对环境保护和可持续发展的呼声日益高涨，以天然可再生资源开发生产绿色环保、无毒副作用、性能优良的表面活性剂已成为当代潮流和研究的热点。我国淀粉资源丰富，利用淀粉水解物——葡萄糖为原料，开发环保高效的表面活性剂具有很高的应用价值。从产品的生物降解性和环境相容性来看，相比于传统石油基表面活性剂而言，由可再生资源淀粉发展而来的表面活性剂不仅生物降解性好，而且安全性高，对人体的毒性和刺激性等明显优于石油基产品，已成为近年来表面活性剂研究的热点。目前商业化开发比较成功的糖基表面活性剂，有烷基糖苷、糖酰胺和糖酯等，其中烷基糖苷APG被誉为新一代世界级绿色表面活性剂，表面张力低、泡沫丰富、去污力强、配伍性能好，且生物降解性高、无毒无刺激，在欧美多个公司如德国Henkel、美国P&G和法国Seppic公司已大规模生产，在我国也已实现工业化生产。

双子表面活性剂是一类含有双亲油基和双亲水基的两亲物，相比于传统的单头(单亲水基)单尾(单疏水基)的单链表面活性剂，双子表面活性剂具有传其无法比拟的性质，如很低的cmc、更高的表面活性；双子表面活性剂还具有优良的应用性能，如良好的水溶性、润湿、起泡、钙皂分散性；一般具有更低的Krafft点，因而有较大的温度适用范围。此外，一些短链连接的双子表面活性剂在相当低的浓度时就显出一些突出的流变特性(如粘弹性、胶凝作用、切稠现象)。

随着表面活性剂研究的不断深入，人们结合上述两类表面活性剂的特性，研究开发出了糖基双子型表面活性剂。一些研究表明该类表面活性剂在食品、日用化工、工业分离、石油、生物医药、农业等诸多领域有着广泛的应用。

目前，报道的糖基双子型表面活性剂主要有以下几类：

(1)烷基糖苷类双子表面活性剂

Castro等合成了通过葡萄糖2位羟基酯连接的葡萄糖丁苷双子表面活性剂，并研究了该类非离子表面活性剂的界面性质与间隔基连接的位置、糖苷的端基构型、间隔基的类型对表面活性剂的影响。

朱红军等以烷基糖苷制得的氯代糖苷与二乙胺反应生成糖苷基叔胺，再与1，2-二溴乙烷进行季铵化反应而制得双子阳离子烷基糖苷表面活性剂，其CMC为3.16×10^-3mol/L，γ_CMC为29.4mN/m，并且具有较低的Krafft点，亲水性较好。

王军等用葡萄糖与二卤代醇反应得到二卤代糖苷中间体，再经季铵化反应，得到一种糖基季铵盐双子表面活性剂。

任艳美以葡萄糖、乙二醇为原料合成葡萄糖乙二醇苷，再以马来酸酐为连接基团与月桂酸酯化反应合成新型的双子非离子型表面活性剂，该表面活性剂的表面张力为23.60mN/m。

刘松柏等公开了一类长链脂肪醇葡萄糖双子表面活性剂的制备方法：将脂肪醇双子链、四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯、催化剂加入到有机溶剂中，进行连接反应；然后将得到的产物脱除乙酰基，得到目标产物。