[发明专利]一类三苯二噁嗪酰亚胺二倍体化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201710964991.9 申请日: 2017-10-17
公开(公告)号: CN107759622B 公开(公告)日: 2020-07-24
发明(设计)人: 肖义;王赫麟;陈令成 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;H01L51/00
代理公司: 大连星海专利事务所有限公司 21208 代理人: 杨翠翠
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 三苯二噁嗪酰 亚胺 二倍体 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

一类三苯二噁嗪酰亚胺二倍体化合物及其制备方法,其属于有机合成技术领域。三苯二噁嗪酰亚胺二倍体采用单溴三苯二噁嗪酰亚胺,分别与单硼酸芳香烃、单频哪醇硼酸酯芳香烃或单三丁基锡芳香烃,在催化剂和碱的作用下,通过C‑C偶联的方法合成得到。三苯二噁嗪酰亚胺二倍体的脂肪侧链的引入,有效改善其溶解性,共轭桥连的二倍体结构可以产生空间扭曲抑制分子聚集,应用于有机光电器件中能够表现出优良的光电性能。

技术领域

发明涉及有机合成领域,具体涉及一类三苯二噁嗪酰亚胺二倍体化合物及其制备方法。

背景技术

近几年来,含有酰亚胺结构的梯形共轭分子,引起了光电领域科研工作者的广泛关注。梯形共轭酰亚胺衍生物具有良好的可见光吸收和电子传输性能,作为有机电子传输材料,可以应用于有机薄膜太阳能电池、有机场效应晶体管、有机电致发光二极管和有机激光器等方面。2008年,本课题组将经典的三苯二噁嗪染料进行了化学修饰,合成的三苯二噁嗪衍生物作为电子传输材料,通过真空蒸镀的手段制作的有机场效应晶体管,具有较高电子迁移率和良好的稳定性。然而,三苯二噁嗪染料本身不良的溶解性不利于溶液加工,并且染料分子具有很强的π-π共轭作用,固态容易发生分子聚集,这大大限制此类染料的应用与发展。因此,将酰亚胺与三苯二噁嗪母体相结合,设计合成带有柔性侧链的三苯二噁嗪酰亚胺二倍体。脂肪侧链的引入有效改善其溶解性,共轭桥连的二倍体结构可以产生空间扭曲抑制分子聚集,通过对结构的化学修饰,期望获得优良光电性能的N型半导体材料。

发明内容

本发明的目的是利用单溴三苯二噁嗪酰亚胺与取代芳香烃通过C-C偶联反应,获得具有大共轭平面且空间扭曲的新型三苯二噁嗪酰亚胺二倍体。

本发明提供一类三苯二噁嗪酰亚胺二倍体的通式(Ⅰ)

式(Ⅰ)中,R=C1~C20直链烷烃、C1~C20支链烷烃、

其中,n=1、2或3;

R2为H、C1~C20直链烷烃或C1~C20支链烷烃;

R3为CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、苯基或苄基;

R4为H、C1~C20直链烷烃或C1~C20支链烷烃。

通式(Ⅰ)中材料可以通过如下流程制备:

(1)

(2)

(3)

式中R=C1~C20直链烷烃、C1~C20支链烷烃、

其中,n=1、2或3;

R2为H、C1~C20直链烷烃或C1~C20支链烷烃;

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