[发明专利]糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在黄颜料制备中的应用、黄颜料及黄颜料的制备方法有效
申请号: | 201710955892.4 | 申请日: | 2017-10-14 |
公开(公告)号: | CN107603272B | 公开(公告)日: | 2019-04-26 |
发明(设计)人: | 李秀梅;季维;齐浩;王赫;王建 | 申请(专利权)人: | 龙口联合化学有限公司 |
主分类号: | C09B67/10 | 分类号: | C09B67/10;C09B29/00;C09D11/101;C09D11/037 |
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地址: | 265705 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 糖分 子偶联二酮 吡咯 化合物 颜料 制备 中的 应用 方法 | ||
1.通式(Ⅰ)表示的糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物在黄颜料制备中的应用:
其中,R1为H、Br、Cl、F、CN、C1-8直链或支链烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8单取代或双取代氨基;
A为单糖基、双糖基或三糖基:
单糖1-位取代为α或者β或者两者的混合物;
双糖的1-位或6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联;
三糖的6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联;
B为H或与A相同的单糖基、双糖基或三糖基。
2.黄颜料,其特征在于,其制备过程中包括以下步骤:
S1.重氮化反应
搅拌下将3,3-二氯联苯胺加入盐酸溶液中,分散一定时间后,低温下与亚硝酸钠溶液进行重氮化反应,除去余量的亚硝酸钠得到重氮化溶液Ⅰ;
S2.偶合反应
S21.将乙酰乙酰苯胺化合物和糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物溶于碱性溶液中,得到偶合组分溶液Ⅱ,所述乙酰乙酰苯胺化合物为2.4-二甲基乙酰乙酰苯胺和对甲基乙酰乙酰苯胺的混合物,或者乙酰乙酰苯胺,或者4-氯-2,5-二甲氧基乙酰基乙酰苯胺,或者邻甲基乙酰乙酰苯胺,或者对甲氧基乙酰乙酰苯胺,或者对氯乙酰乙酰苯胺,或者邻羧基乙酰乙酰苯胺;
S22.将偶合组分溶液Ⅱ加入醋酸水溶液中,生成乙酰苯胺化合物和糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物析出物,pH调节至4.5~6.5,温度调节至18-70℃,得到偶合溶液Ⅲ;
S23.将步骤S1所得重氮化溶液Ⅰ加入偶合溶液Ⅲ中,得到黄色色浆;
S3.后处理
黄色色浆经后处理得到黄颜料,
步骤S2所述糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物为:
其中,R1为H、Br、Cl、F、CN、C1-8直链或支链烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8单取代或双取代氨基;
A为单糖基、双糖基或三糖基:
单糖1-位取代为α或者β或者两者的混合物;
双糖的1-位或6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联;
三糖的6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联;
B为H或与A相同的单糖基、双糖基或三糖基。
3.根据权利要求2所述黄颜料,其特征在于:步骤S1中,盐酸溶液中还添加有联大茴香胺。
4.根据权利要求3所述黄颜料,其特征在于:步骤S1中各原料的重量配比为:
5.根据权利要求4所述黄颜料,其特征在于步骤S2中各原料的重量配比为:
6.根据权利要求2或3所述黄颜料,其特征在于步骤S22包括:向反应体系中加入阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的复配液进行表面改性处理,阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的重量比优选为2:(1-4)。
7.根据权利要求2或3所述黄颜料,其特征在于步骤S23中,以50~200min将步骤S1所得重氮化溶液Ⅰ匀速加入偶合溶液Ⅲ中。
8.根据权利要求2或3所述黄颜料,其特征在于步骤S3包括:
向黄色色浆中加入表面活性剂和/或超分散剂对颜料进行表面改性;
和/或:
向黄色色浆中加入松香树脂对颜料进行树脂化处理;
和/或:
向黄色色浆中加入颜料衍生物对颜料进行颜料化处理。
9.黄颜料的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
S1.重氮化反应
搅拌下将3,3-二氯联苯胺加入盐酸溶液中,分散一定时间后,低温下与亚硝酸钠溶液进行重氮化反应,除去余量的亚硝酸钠得到重氮化溶液Ⅰ;
S2.偶合反应
S21.将乙酰乙酰苯胺化合物和糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物溶于碱性溶液中,得到偶合组分溶液Ⅱ,所述乙酰乙酰苯胺化合物为2.4-二甲基乙酰乙酰苯胺和对甲基乙酰乙酰苯胺的混合物,或者乙酰乙酰苯胺,或者4-氯-2,5-二甲氧基乙酰基乙酰苯胺,或者邻甲基乙酰乙酰苯胺,或者对甲氧基乙酰乙酰苯胺,或者对氯乙酰乙酰苯胺,或者邻羧基乙酰乙酰苯胺;
S22.将偶合组分溶液Ⅱ加入醋酸水溶液中,生成乙酰苯胺化合物和糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物析出物,调节至适当pH值及温度,得到偶合溶液Ⅲ;
S23.将步骤S1所得重氮化溶液Ⅰ加入偶合溶液Ⅲ中,得到黄色色浆;
S3.后处理
黄色色浆经后处理得到黄颜料,
步骤S2所述糖分子偶联二酮吡咯并吡咯化合物为:
其中,R1为H、Br、Cl、F、CN、C1-8直链或支链烷基、C1-8直链或支链烷氧基、C1-8单取代或双取代氨基;
A为单糖基、双糖基或三糖基:
单糖1-位取代为α或者β或者两者的混合物;
双糖的1-位或6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联;
三糖的6-位碳原子与式(I)中的氮原子偶联;
B为H或与A相同的单糖基、双糖基或三糖基。
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