[发明专利]一种含芴和吡啶并吲哚的有机化合物及其应用在审
申请号: | 201710897060.1 | 申请日: | 2017-09-28 |
公开(公告)号: | CN109575012A | 公开(公告)日: | 2019-04-05 |
发明(设计)人: | 缪康健;李崇;张兆超;张小庆 | 申请(专利权)人: | 江苏三月光电科技有限公司 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 无锡华源专利商标事务所(普通合伙) 32228 | 代理人: | 姬颖敏;聂启新 |
地址: | 214112 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡啶并吲哚 空穴 本发明化合物 有机化合物 发光层 有机电致发光器件 电子传输层材料 电子迁移率 空穴阻挡层 发光效率 复合效率 使用寿命 玻璃化 电子层 电子型 五元环 吡啶基 解离 应用 阻挡 传递 | ||
1.一种含芴和吡啶并吲哚的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的结构如通式(1)所示:
通式(1)中,R1和R2分别独立地表示吡啶基或者通式(2)所示的结构,且R1和R2至少有一个由通式(2)表示;
通式(2)中,X1、X2、X3和X4分别独立地表示N原子或CH,且X1、X2、X3和X4中最多有2个表示N原子;
X5、X6、X7、X8和X9分别独立地表示N原子或CH,且X5、X6、X7、X8和X9中最多有2个表示N原子。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,通式(1)表示为如下结构中的任意一种:
3.一种制备权利要求1或2所述的含芴和吡啶并吲哚的有机化合物的方法,其特征在于制备过程中发生的反应方程式如下:
具体制备过程为:
将化合物R1-Br加入无水四氢呋喃中,-60~-85℃下滴加正丁基锂溶液,反应20~50分钟,取芴酮用THF溶解注入恒压滴液漏斗中,滴加到反应器中,-60~-85℃反应1~5小时,然后常温反应12~24小时;用水处理,分液,干燥,浓缩,柱层析得到中间体I;其中正丁基锂与化合物R1-Br的摩尔比为(1.0~1.2):1;芴酮与化合物R1-Br的摩尔比为(1.0~1.2):1;
将中间体I溶于甲苯中,加入氢溴酸并升温至90~110℃,反应6~12小时;恢复至室温,用小苏打调节pH至中性;分液,干燥,柱层析得到中间体II;其中HBr与化合物R1-Br的摩尔比为(1.2~1.5):1;
将中间体II和中间体III溶于甲苯与水的混合液中,充分除氧后加入Pd(PPh3)4和碳酸钾,升温至90~130℃反应12~24小时;反应结束后冷却至室温,分液,干燥,柱层析得到目标化合物;其中,甲苯与水的体积比为5:1;中间体III与中间体II的摩尔比为(1.1~1.3):1;Pd(PPh3)4与中间体II的摩尔比为(0.03~0.08):1;碳酸钾与中间体II的摩尔比为(1.1~1.3):1。
4.一种有机电致发光器件,其特征在于,包含空穴阻挡层/电子传输层,所述的空穴阻挡层/电子传输层中包含权利要求1或2所述的含芴和吡啶并吲哚的有机化合物。
5.一种有机电致发光器件,其特征在于,包含发光层,所述的发光层中包含权利要求1或2所述的含芴和吡啶并吲哚的有机化合物。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,其结构包括从下至上依次叠加的透明基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层/电子传输层、电子注入层、阴极层。
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