[发明专利]一种酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂及其制备方法

说明书

本发明公开了一种酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂，如式(I)所示，并公开了上述酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂的制备方法，制备方法为：以对羟基肉桂酸和一元醇为原料，在催化剂作用或者在催化剂和带水剂共同作用下，进行酯化反应，反应产物经后处理得到对羟基肉桂酸酯；然后以中间产物对羟基肉桂酸酯和脂肪酰氯为原料，在缚酸剂作用下，进行酰化反应，反应产物经过滤、洗涤和减压蒸馏后得到酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂。该酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂以来源于可再生资源的生物基平台化合物对羟基肉桂酸为原料，具有无毒环保等特点，是一种生物基环保型增塑剂，具有广阔发展前景。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂及其制备方法。

背景技术

增塑剂是塑料行业消费量最大的助剂之一，在塑料中添加增塑剂后，塑料的柔性和韧性增加，易于加工。

目前，塑料加工行业使用最为广泛的增塑剂是邻苯二甲酸酯类和对苯二甲酸酯类增塑剂，工业生产此类增塑剂的原材料主要来源于石油，但是随着石油资源的日益短缺和人们环保意识的日益提高，此类苯二甲酸酯类增塑剂的负面作用逐渐显露。例如，苯二甲酸酯类增塑剂被归类为疑似环境荷尔蒙，会造成内分泌失调、流产、天生缺陷、畸形儿以及引发恶性肿瘤。欧洲、美国以及其他发达国家已经出台相关法律禁止或者限制苯二甲酸酯类增塑剂的使用。

鉴于苯二甲酸酯类增塑剂在合成原料来源上的不可持续性以及其对环境和生物体的有毒有害作用，世界各国都在争相研发相关替代产品，期望早日停止苯二甲酸酯类增塑剂的使用。

对羟基肉桂酸，又被称为香豆酸，是一种生物基平台化合物，广泛存在于自然界的植物中，尤以豆科植物含量居多。对羟基肉桂酸的环境友好性使其广泛应用于医药、食品、日化用品、饲料等领域。

发明内容

本发明提供了以来源于可再生资源的生物基平台化合物对羟基肉桂酸为原料，合成一种无毒、高效的酰化对羟基肉桂酸酯类环保型增塑剂，以解决传统石油基增塑剂具有潜在生殖毒性，对石油的依赖性强，在合成原料来源上的不可持续性等问题。

一种酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂，其结构通式如式(I)所示：

其中，R为碳原子数为2～6的饱和烷基，R₁为碳原子数为1～17的饱和烷基。

本发明还提供了上述酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂的制备方法，制备方法简单、环保、易行。

一种酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂的制备方法，包括以下步骤：

(1)对羟基肉桂酸、一元醇在催化剂作用或者在催化剂和带水剂共同作用下，进行酯化反应，反应产物经后处理得到对羟基肉桂酸酯；

(2)在有机溶剂中，惰性气体保护下，将上述对羟基肉桂酸酯与脂肪酰氯在缚酸剂作用下进行酰化反应，反应产物经后处理得到结构如式(I)所示的酰化对羟基肉桂酸酯类增塑剂；

上述的脂肪酰氯分子式为R₁COCl，其中R₁的定义与式(I)相同。

所述的一元醇为乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇或正己醇中的一种。

所述一元醇若为正丁醇、正戊醇或正己醇中的一种，则带水剂为苯、甲苯或环己烷中的一种；而乙醇和正丙醇均能与水互溶，用带水剂也无法将水带出，同时因为醇大大过量，生成的水不会影响反应的进行，所以所述一元醇若为乙醇或正丙醇，则无需加入带水剂。

所述的催化剂为浓硫酸、磷酸、对甲苯磺酸、氧化锌、氧化铝、氧化锡、氧化亚锡中的一种或两种以上。

所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃中的一种。