[发明专利]具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种具有抗菌活性的3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用，该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物的结构如式(I)所示，其中R¹和R²独立地选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

技术领域

本发明涉及杂环化合物的合成领域，具体涉及一种3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用。

背景技术

喹啉并硫吡喃化合物，是一类重要含氮杂螺环化合物。喹啉并硫吡喃葡化合物具有很强的药理、生理及生物活性，如具有抗癌、消炎、抗菌、抗精神病、镇痛和抗肿瘤等重要的生理活性。该类化合物在催化、材料等领域有着广泛的应用。因此，合成和研究喹啉并硫吡喃化合物具有重要的意义。

最近有几种合成3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的方法：

(1)2013年，化学家Zhenghong Zhou报道了以金鸡纳碱衍生物为催化剂，乙酸乙酯为溶剂，2-巯基-喹啉-3-甲醛和硝基烯烃发生串联反应，获得了手性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物(Adv.Synth. Catal.2013,355,1053–1057)。

(2)2014年，Manish P.Patel则报道了2-巯基-喹啉-3-甲醛在脯氨酸的催化下，与丙二腈、苯硫酚进行一锅串联反应，获得了3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物(RSC Adv.,2014,4,28798–28801)。

(3)2012年，Radhey M.Singh报道了2-巯基-喹啉-3-甲醛和丙烯腈在三乙胺催化下，在DMF溶剂下发生串联反应，获得了3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物(Tetrahedron Letters 53(2012)3242–3244)。

此外还有一些其他方法，但是步骤比以上三种更繁琐，在此不一一列举。尽管这些方法合成了一系列3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物，但是并没有研究该类化合物的抗菌性。因此，开发出一种新的3-溴代 -3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其新的合成方法并研究其生物活性具有重要的意义。

发明内容

本发明提供了一种具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其应用，该3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有较好的抗菌活性。

本发明还提供了一种原料易得，同时操作简便和对环境友好的3-溴代 -3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的合成方法。

一种具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物，结构如式(I)所示：

式(I)中，R选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。

作为优选，所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物为式(II) ～式(IV)中的一种：

其中，R⁵、R²、R³和R⁴独立地选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。

本发明还提供了一种所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的合成方法，包括以下步骤：