[发明专利]一种二苯并噻吩类化合物及其制备方法

说明书

本发明提供了一种二苯并噻吩类化合物及其制备方法，与现有技术相比，本发明提供了一种全新的无金属催化下二苯并噻吩化合物合成方法，生成一系列新的二苯并噻吩化合物。合成的二苯并噻吩化合物结构更加复杂多样，在药物、染料，生物等方面有着很好的运用。

技术领域

本发明属于有机化合物领域,具体涉及一种二苯并噻吩类化合物及其制备方法。

背景技术

二苯并噻吩类化合物作为药物的中间体，具有广阔的应用前景，目前二苯并噻吩类化合物的制备方法复杂，使用金属催化，不环保。

发明内容

本发明的目的在于提供一种二苯并噻吩类化合物，结构复杂，在药物、染料和生物等方面有广阔的应用前景。

本发明还提供了一种二苯并噻吩类化合物的制备方法，无金属催化，制备的二苯并噻吩类化合物结构复杂。

本发明提供了一种二苯并噻吩类化合物的制备方法，包括以下步骤：

1)以氢化钠为催化剂，将二酸二酯类化合物与炔丙基溴加入到无水乙腈中冰水浴，搅拌反应，产物洗涤、萃取，减压旋干、柱层析，得化合物1；

2)将步骤1)制备的化合物1与苯乙炔基溴或其衍生物混合在Pd(PPh₃)₂Cl₂/CuI的无水无氧催化体系中，以三乙胺作碱，以无水乙腈为溶剂，室温下，搅拌反应，产物洗涤、萃取，减压旋干、柱层析，得前体化合物2；

3)加热条件下，将步骤2)制备的前体化合物2在甲苯中与三苯基膦硫反应，得粗产物；经洗涤、萃取，减压旋干、柱层析，得二苯并噻吩类化合物。

步骤1)中其中二酸二酯类化合物与炔丙基溴摩尔比为1：2.0-2.8；

步骤1)中所述二酸二酯类化合物选自丙二酸二乙酯或丙二酸二甲酯。

步骤1)中所述搅拌反应时间为至少8小时。

步骤2)中所述化合物1与苯乙炔基溴或其衍生物的摩尔比为1:2.0-3.1；所述Pd(PPh₃)₂Cl₂/CuI的无水无氧催化体系中，摩尔比Pd(PPh₃)₂Cl₂:CuI＝3:1。

步骤2)中所述苯乙炔基溴或其衍生物选自苯乙炔基溴或对甲基苯乙炔基溴。

步骤2)中所述搅拌反应时间为至少12小时。

步骤3)中，所述前体化合物2与三苯基膦硫摩尔比为1：1。

步骤3)中所述加热反应是指在115℃下反应至少20-24小时。

本发明提供的一种二苯并噻吩类化合物，采用上述方法制备得到。所制备的二苯并噻吩类化合物结构式为：其中，E为CO₂R；为直链烷基或支链烷基；R₁为苯基或取代的苯基；R₂为硫。

进一步的，所述二苯并噻吩类化合物结构式为：

进一步的，所述二苯并噻吩类化合物结构式为：

与现有技术相比，本发明提供了一种全新的无金属催化下二苯并噻吩化合物合成方法，生成一系列新的二苯并噻吩化合物。合成的二苯并噻吩化合物结构更加复杂多样，在药物、染料，生物等方面有着很好的运用。

附图说明

图1a为二苯并噻吩化合物的结构式；

图1b为优选的二苯并噻吩化合物的结构式；

图2a为实施例1制备的二苯并噻吩化合物的核磁共振氢谱；