[发明专利]一种喹啉类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201710732718.3 申请日: 2017-08-24
公开(公告)号: CN107353245B 公开(公告)日: 2019-06-04
发明(设计)人: 王心晨;郑梅芳;施佳乐;袁涛 申请(专利权)人: 福州大学
主分类号: C07D215/06 分类号: C07D215/06;C07D215/18;C07D217/02;C07D215/20;B01J27/24
代理公司: 福州元创专利商标代理有限公司 35100 代理人: 蔡学俊;李翠娥
地址: 350002 福*** 国省代码: 福建;35
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摘要:
搜索关键词: 喹啉类化合物 光催化剂 硼氮 四氢喹啉类化合物 合成 半导体聚合物 氧化剂 化学稳定性 可见光响应 可见光 催化效果 光照条件 金属元素 目标产物 无毒无害 应用潜力 有机合成 带位置 溶剂 产率 禁带 催化剂 生产
【说明书】:

发明公开了一种喹啉类化合物的合成方法,以四氢喹啉类化合物:为原料,以硼氮碳为光催化剂,加入溶剂、氧化剂以及碱,在室温下可见光光照条件下反应,反应液经纯化后得到喹啉类化合物;硼氮碳(h‑BCNx)是一种可见光响应的不含金属元素的半导体聚合物光催化剂,具有廉价易得、化学稳定性好、无毒无害以及合适的禁带宽度和能带位置等优点,将该催化剂用于有机合成中,反应过程操作简单,条件温和,催化效果好,转化率能达到90%以上,对于目标产物的产率可达95%。本发明工艺简单,成本低,符合实际生产需要,具有较大的应用潜力。

技术领域

本发明属于光催化有机合成技术领域,具体涉及一种一种喹啉类化合物的合成方法。

背景技术

喹啉化合物能用于制造药物和高效杀虫剂,氧化后可制成吡啶羧酸,它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液,同时也是一种具有生物活性的天然产物,同时还被作为市场药物或者是药物候选物应用于疟疾治疗。

传统的Skraup合成法由苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化铁等氧化剂或者氢受体一起反应,生成喹啉。该合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法(Z. H. Skraup, Ber.1880, 13, 2086.)。近年来,发展了一些贵重金属催化剂通过热催化或者电催化四氢喹啉的脱氢方法。然而,过渡金属(Ru、Co、Ni)等催化剂的使用存在化学毒性和高成本等潜在问题,导致这些合成方法缺少经济效益,不符合绿色化学的要求(R. Yamaguchi, C. Ikeda, Y. Takahashi, K.-I.Fujita, J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 8410; J. Wu, D. Talwar, S. Johnston, M.Yan, J. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6983; K.-I. Fujita, Y. Tanaka,M. Kobayashi, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc.2014, 136, 4829; M. G. Manas, L.S. Sharninghausen, E. Lin, R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2015, 792, 184; M. Kojima, M. Kanai, Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55, 12224.)。因此,开发简单、高效,便捷、实惠,底物范围广的喹啉骨架的合成策略,依然是该领域的研究热点。而通过光催化反应,使用可回收的非金属硼氮碳催化剂在可见光下将四氢喹啉脱氢合成喹啉类化合物,这样的例子尚未见报道。

发明内容

为了解决以上现有技术的缺点和不足之处,本发明的目的在于提供一种喹啉类化合物的合成方法。以硼氮碳为光催化剂,将该催化剂用于有机合成中,反应过程操作简单,条件温和,催化效果好,转化率能达到90%以上,对于目标产物的产率可达95%。本发明工艺简单,成本低,符合实际生产需要,具有较大的应用潜力。

本发明目的通过以下技术方案实现。

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