[发明专利]含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明涉及一种含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物(I)及其制备方法和用途。以吡唑联苯甲基胺类化合物与2‑氰基‑3,3‑二甲硫基丙烯酸取代酯反应得到。所述含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物对阔叶杂草和禾本科杂草具有较好的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的除草剂。

技术领域

本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

除草剂是农药中使用较为广泛的一类。在全世界除草剂市场上，传统类型除草剂仍占有主要地位，为社会发展做出了很大贡献。然而近年来，随着人们食品安全和环保意识的增强，传统类型除草剂的地位越来越受到挑战。鉴于它的种种弊端，寻找新型除草剂成为当务之急。然而越来越高的除草剂标准不仅要求这些新型除草剂能高效灭除杂草，更需要其具有低毒、绿色安全的特点。

氰基丙烯酸酯类化合物是一类光系统II(PS II)电子传递抑制剂，它能干扰植物光合系统中的电子传递，使植物无法进行光合作用，从而达到除草的目的。这样特殊的作用机制使得氰基丙烯酸酯类化合物对动物具有极高的安全性，符合目前市场对新型除草剂的要求。随着对氰基丙烯酸酯类化合物研究的深入，许多化合物具有除草活性，如Wang等报道的含吡啶杂环单元的氰基丙烯酸酯化合物NK-9717呈现出优异的除草活性，在300g/ha剂量下，NK-9717对油菜的茎叶处理抑制率达100％。

2006年，邹小毛等报道了一种对阔叶杂草具有良好生物活性的氰基丙烯酸酯类化合物A，其在150g/ha时对阔叶杂草的防效在90％以上(Chin.J.Org.Chem.2006,26,337-340)。同年，刘玉秀等人报道出了一种对双子叶杂草具有较好生物活性的化合物B(Chin.J.Org.Chem.,2006,26,1232-1238)。王婷婷等人分别在2009年和2010年报道了对双子叶类杂草具有良好生物活性的化合物C(Chin.J.Org.Chem.,2009,29,1287-1293)和D(Chem.J.Chinese.Univ-Chines.,2010,31,708-713)。

含氮杂环是一类具有特殊生理生化作用的活性基团，将含氮杂环引入到农药分子结构中，是农药开发的重要手段，含氮杂环类农药往往具有着高活性、高选择性、低毒性的优点。吡唑类衍生物在除草活性方面表现优异，如德国巴斯夫公司开发的除草剂吡草胺(Perchloride)，属氯乙酰苯胺类除草剂，可防除油菜、大豆、马铃薯等田中禾本科杂草和双子叶杂草；由日产公司开发的吡嘧磺隆(Pyrazosulfuron)，属于ALS酶抑制剂，能用于水稻田防除阔叶杂草和莎草；1991年由日本组合化学公司研制的唑嘧磺隆(Dazosulfuron)，该品种能用于防除小麦田中禾本科杂草和恶性阔叶杂草。所以考虑将含吡唑结构引入氰基丙烯酸酯结构中。

发明内容

本发明的目的是提供针对阔叶杂草和禾本科杂草具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物，以满足作物保护对新型高效除草剂需求。

本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。

本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备除草剂方面的用途。

本发明目的可通过以下措施达到：

本发明所述含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物，其特征在于具备如结构：

优选地，含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物具有如下结构：

本发明提供上述含吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：