[发明专利]一种磺酸功能化壳聚糖催化合成4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮衍生物的方法

说明书

本发明属于绿色有机化学技术领域，具体涉及一种天然高分子修饰的磺酸功能化壳聚糖催化合成嘧啶酮类化合物的方法。将芳香醛、芳香酮、尿素和磺酸功能化壳聚糖催化剂加入到烧瓶中，无溶剂条件下于90℃加热反应，所得粗产物经重结晶即可得4,6‑二芳基嘧啶‑2(1H)‑酮衍生物纯品。本发明具有催化剂生物相容性好、催化活性高、易分离和回收使用、对环境友好等优点，在有机合成与催化领域展现广阔的发展前景。

技术领域

本发明属于绿色有机化学技术领域，具体涉及一种天然高分子修饰的磺酸功能化壳聚糖催化合成4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮类化合物的方法。

背景技术

嘧啶酮衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，具有重要的生理活性和药理活性，在抗病毒、抗肿瘤、抗菌和消炎等领域具有广泛应用，也可作为研制抗癌药物的先导物。因此，嘧啶酮系列化合物的合成具有重要的研究意义。作为嘧啶酮类化合物的典型代表，4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮的传统制备方法是由芳香醛、芳香酮、尿素在酸性催化剂作用下制得。近年来，一些新型催化剂相继被应用于该类杂环化合物的合成，如氨基磺酸(MajidM.Heravi,Leila Ranjbar,Fatemeh Derikvand,Behnoush Alimadadi.Three-componentone-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-freeconditions in the presence of sulfamic acid as a green and reusable catalyst[J].Molecular Diversity,2008,12:191-196)、杂多酸(Zeinab Pourghobadi,FatemehDerikvand.H₃PMo₁₂O₄₀ catalyzed three-component one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions[J].Chinese ChemicalLetters,2010,21(3):269-272)、沸石(Sunil R.Mistry,Kalpana C.Maheria.Synthesisof diarylpyrimidinones(DAPMs)using large pore zeolites[J].Journal ofMolecular Catalysis A:Chemical,2012,355:210-215)、酸性离子液体(EbrahimMollashahi,Asiyeh Biabangard.acidic ionic liquids catalyzed three-component synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-freeconditions[J].Journal of the Chemical Society of Pakistan,2015,37(4):732-738)等。此外，微波(安琳,张玲,郑友广,薛运生,牟杰,刘玲,刘毅.微波辐射促进选择性合成4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和嘧啶-2(1H)-酮[J].有机化学,2012,32:1108-1111)、超声(Mohamed Afzal Pasha,Nagashree Shrivatsa.A one-pot three-componentsynthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones(DAPMs)using atomized sodium inTHF under sonic condition[J].Ultrasonics Sonochemistry,2014,21:1279-1283)等辅助手段也被用于促进该反应进行。然而这些方法依然存在一些缺点，如反应时间较长、反应温度较高、转化率较低以及需要特殊设备装置等。因此，开发4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮衍生物的绿色、高效合成方法具有重要研究意义。