[发明专利]一种薄荷脑对映体手性色谱分离分析方法

说明书

本发明涉及一种薄荷脑对映体手性色谱分离分析方法，所述薄荷脑对映体手性色谱分离分析方法包括如下步骤：以正己烷和碳原子数为3的一元醇的混合溶液为流动相，在三(3，5‑二甲基苯氨基甲酰化)直链淀粉手性固定相上进行液相色谱分离分析；所述流动相中正己烷和碳原子数为3的一元醇的体积比为80~99:20~1。本发明提供的薄荷脑对映体的手性色谱分离分析方法以三(3，5‑二甲基苯氨基甲酰化)直链淀粉手性固定相、正己烷和碳原子数为3的一元醇的混合溶液为流动相，可以很好地实现薄荷脑对映体的手性色谱分离。在优选的色谱条件下，薄荷脑对映体间的分离度为2.84，选择因子为1.27。

技术领域

本发明属于手性色谱分离技术领域，更具体地，涉及一种薄荷脑对映体手性色谱分离分析方法。

背景技术

薄荷脑的化学名为2-异丙基-5-甲基环己醇，是一种在欧薄荷和亚洲薄荷油中发现的天然具有特殊香味的单萜类化合物。从式I可知，它有三个手性中心，存在四对光学异构体，即(+)-和(－)-薄荷脑 (Menthol，见式I)、(+)-和(－)-新薄荷脑、(+)-和(－)-异薄荷脑、以及(+)-和(－)-新异薄荷脑。薄荷脑在自然界中以(－)-薄荷脑普遍存在，亚洲薄荷油中其含量高达70% [Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1994, 46: 618-630]。

式I

(－)-薄荷脑具有特征的薄荷香气、令人愉快的清凉和清爽的味道等特征[Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1994, 46: 618-630]，作为调味剂、香精和生物香料等在食物、牙膏、化妆品、甜食清凉饮料和香烟等行业大量应用；药理学研究发现，(－)-薄荷脑具有兴奋、助消化、杀菌镇痛、芳香清凉、止咳、止痒、防腐等功能，在医药卫生行业中作为医药辅剂，如泥敷剂、软膏、防腐剂、杀菌剂[Chemical and PharmaceuticalBulletin, 2006, 54(4): 481-484]、作为止痉挛和排肠胃气体的药物[AssociationPharmaceutique Belge, Bruxelles, 1985, 253-256]、作为镇痛剂激活中枢系统诱导痛觉消失[Neuroscience Letters, 2002, 322: 145-148]、影响人对外界环境温度的感知[Somatosensory and Motor Research, 1992, 9(3): 235-244]等，并在美国药典中作为处方药收录[USP 25/NF 20, United States Pharmacopeial Convention, Rockville,MD, 2002, 1072]；还作为香料合成前体、手性中间体或手性辅助试剂应用在不对称催化反应中。然而，与(－)-薄荷脑相比，(+)-薄荷脑在香气、气味、功效等方面有很大差异，它带有轻微樟脑气息，几乎不具有清凉、镇痛等作用[Journal of Pharmaceutical andBiomedical Analysis, 1998, 16: 1275-1280]。