[发明专利]一种N-十八烷基乙亚胺酸甲酯及其合成方法

说明书

本发明提供了一种N‑十八烷基乙亚胺酸甲酯及其合成方法。该合成方法包括：将缩醛与十八胺溶于甲醇中，缩醛与十八胺的摩尔比为1:1‑1.5:1，甲醇的重量为总重量的50％‑99％；加热至指定温度，常压反应0.1h‑12h；减压至0.01MPa‑0.08MPa，在20℃‑120℃下反应0.25h‑12h，停止反应，得到N‑十八烷基乙亚胺酸甲酯。本发明还提供了由上述合成方法得到的N‑十八烷基乙亚胺酸甲酯。本发明的N‑十八烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法合成的N‑取代亚胺酸酯的收率可达到71％以上，操作简单，挥发性产物易于回收，环境友好。

技术领域

本发明涉及一种合成方法，尤其涉及一种N-十八烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，属于有机合成技术领域。

背景技术

N-取代亚胺酸酯是一类重要的有机合成中间体，也是医药研发的重要原料，是合成脒类，咪唑啉，苯并咪唑，恶唑，恶唑啉，苯并恶唑，噻唑啉等化合物的主要中间体(PataiS,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。

目前，N-取代亚胺酸酯化合物的合成有：

Pinner反应：即腈与醇在酸(如盐酸)催化下，生成亚氨酯的盐酸，在与胺反应生成N-取代亚胺酸酯化合物(蒋虎,刘茵,刘晓乐,等.N-氰基乙亚胺酸乙酯的合成新方法[J].应用化工,2013,42(2):274-278)。

银盐烷基化：Lander通过酰胺衍生物在氧化银作用下烷基化，得到N-取代亚胺酸酯(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。

不饱和体系合成：伯胺与乙氧基乙炔在乙醇回流作用下可生成少量的亚胺酸酯(Patai S,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。

由简单的亚胺酸酯在等量氨基酸酯(常用盐酸氨基酸)存在下转化形成(Schmidt提出)(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。

原甲酸三乙酯法，即酸催化原酯的胺解反应(徐振元,张广禄,严巍.N-(取代苯基)亚胺基甲酸乙酯的合成[J].应用化工,1985(1):17-20)。

但是，以上几种合成方法在应用中均存在一些缺点。Pinner反应法耗用大量的盐酸，会对环境造成污染。银盐烷基化反应法中，银盐不稳定，光照和热促进其分解。不饱和体系合成方法和原甲酸三乙酯法中，亚胺酸酯产率低；而Schmidt反应过程复杂，操作繁琐。

而且，以上N-取代亚胺酸酯的合成方法主要局限于短碳链的官能团的目标产物，而对于长碳链的亚胺酸甲酯如N-十八烷基乙亚胺酸甲酯的生产方法至今没有公开文献报道。

综上所述，提供一种产率高，合成方法简单、环境友好的N-十八烷基乙亚胺酸甲酯的生产方法有助于填补本领域的空白。

发明内容

为了解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种合成方法简单、环境友好、且烷基亚胺酸脂的产率高的N-取代亚胺酸酯的合成方法。

为了实现上述技术目的，本发明提供了一种N-十八烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，该合成方法包括以下步骤：