[发明专利]一种近红外荧光探针及其制备方法与应用技术有效
申请号: | 201710681508.6 | 申请日: | 2017-08-10 |
公开(公告)号: | CN107290323B | 公开(公告)日: | 2020-01-14 |
发明(设计)人: | 韩得满;陈逢灶 | 申请(专利权)人: | 台州学院 |
主分类号: | C07D265/14 | 分类号: | C07D265/14;G01N21/64 |
代理公司: | 33229 蓝天知识产权代理(浙江)有限公司 | 代理人: | 罗佩芝 |
地址: | 318000 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 应用技术 | ||
本发明专利的技术领域属于分析化学中荧光探针传感技术领域,涉及一种新型的近红外荧光探针及其制备方法与在检测多硫化物中的应用。所述方法包括通过尼罗红衍生物与2‑氟‑4‑硝基苯甲酸反应得到所述探针分子。该探针制备方法简单、结构稳定,通过荧光分光光度计可用于高选择性、高灵敏度、快速地检测二硫化钠。该探针提供了一种新型的检测多硫化物的方法,具有很好的应用前景。
技术领域
本发明涉及分析化学中的荧光探针传感技术领域,涉及一种检测多硫化物的近红外荧光探针及其制备方法与应用技术。
背景技术
随着工农业的发展,多硫化物的大量使用如:作为聚合终止剂,制革工业中的脱毛剂,农业上用作杀虫剂,石油炼制助剂等。其对环境的影响问题不容小觑,因此,对多硫化物的定性定量检测十分重要。
另外,活性含硫化合物包括硫化氢、过硫化氢、巯基氨基酸等在细胞新陈代谢过程中扮演着十分重要的作用(蛋白质的功能、氧化还原信号传递等)。作为其中一种重要的信号分子,硫化氢被认为是生物系统中第三类气体递质,过高或过低的硫化氢含量会影响中枢神经系统,它与许多重大疾病相关,例如:唐氏综合症、阿尔茨海默病等。然而,近期研究表明,细胞内信号传递可能是通过多硫化氢(由生物活性氧氧化硫化氢产生)与硫化氢共同作用下实现的,并且,多硫化氢能够比硫化氢更高效地激活肿瘤抑制,离子通道,转录因子以及具有更高效的硫化作用。然而,对于多硫化氢在生物功能方面的研究尚处于初期阶段,还有很多的问题迫切地需要解决。传统的测定多硫化的定方法主要是依赖气质联用法,该方法虽然能够测定多硫化氢,但是也存在一定的缺陷,例如选择性差、样品制备复杂、操作复杂、仪器成本昂贵、耗时、不易普及应用。因此,开发一种能够有效、准确、便捷地检测多硫化氢的方法显得尤为重要,它不仅具有环境监测的重要意义,而且对一些重大疾病的初期临床诊断具有十分重要的意义。
本发明涉及一种检测多硫化物的近红外荧光探针及其制备方法与应用技术。我们通过尼罗红衍生物与2-氟-4-硝基苯甲酸和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶反应,设计了这种新型的近红外荧光探针。该探针在检测多硫化氢上体现了其高选择性,高灵敏度,快速检测的优点。另外,近红外荧光在进行生物组织或细胞检测时对生物机体损伤小。同时,生物组织对近红外区荧光的吸收最少,近红外光可以穿透生物组织的距离大,可以对深层的组织和器官进行探测和成像。因此,该探针具有潜在的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种近红外荧光探针以及探针的制备方法与在检测多硫化物中的应用。
根据本发明,所述通过带羟基的尼罗红衍生物与2-氟-4-硝基苯甲酸反应得到探针分子,其合成步骤具体包括:(1)在冰浴下,5-二乙胺基-2-亚硝基苯酚盐酸盐和1,6-二羟基萘溶于N,N-二甲基甲酰胺溶剂,氩气保护下搅拌反应,最终得到一种带羟基的尼罗红衍生物;(2)将步骤(1)中得到的尼罗红衍生物与2-氟-4-硝基苯甲酸和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐溶于二氯甲烷中,再加入适量的催化剂,室温下搅拌反应,经过分离提纯,最终得到所述的近红外荧光探针。
与现有技术相比本专利技术具有以下优点:
1.选择性好,抗干扰能力强;
2.灵敏度高,能够实现对微量目标物的检测;
3.快速响应,可实现快速检测;
3.合成简单,检测方便;
4.近红外光检测,对生物体损伤小,具有潜在应用前景。
附图说明
图1为探针检测二硫化钠的荧光滴定图
图2为探针检测多硫化物的响应时间荧光光谱图
图3为探针的pH优化荧光光谱图
图4为探针的选择性实验荧光光谱图
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