[发明专利]一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种2‑氨基苯并噻唑类化合物的制备方法。将异硫氰酸苯/萘酯和伯胺溶于溶剂中，加入催化剂碘和氧化剂，在80‑150℃条件下，进行一锅多步串联反应制得2‑氨基苯并噻唑类化合物。该合成方法原料价廉易得，反应条件温和，底物适用范围广，原子经济性高，符合绿色化学的要求，为2‑氨基苯并噻唑类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法。

背景技术

作为一类重要的杂环结构单元，2-氨基苯并噻唑是多种消炎药物、抗菌药物、抗肿瘤药物、抗痉挛药物和抗感染药物的重要组成部分。另外，2-氨基苯并噻唑类化合物还是合成许多精细有机化学品的关键中间体。

尽管2-氨基苯并噻唑类化合物具有重要的应用价值，但其现有合成方法仍存在反应条件苛刻、副反应多、成本高、效率低等不足之处，从而使其实际应用价值受到影响。因此，研究并开发从价廉易得的原料出发、在温和的反应条件下经由简便的操作步骤合成2-氨基苯并噻唑类化合物的新方法，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法，该合成方法通过异硫氰酸苯酯类化合物或异硫氰酸萘酯类化合物和伯胺类化合物在氧化剂存在下，碘催化发生一锅多步串联反应合成2-氨基苯并噻唑类化合物。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将异硫氰酸苯酯1和伯胺2溶于溶剂中，然后加入催化剂和氧化剂，加热升温反应制得2-氨基苯并噻唑3，该合成方法中的反应方程式为：

其中R¹为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、甲基或甲氧基，R²为苯基、取代苯基、C_1-4直链烷基、α-萘甲基、1-苯基乙基、1-取代苯基乙基、苄基或取代苄基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、三氟甲基、甲基或甲氧基，取代苄基苯环上的取代基为氟、氯、溴、三氟甲基、甲基或甲氧基。

进一步地，所述反应溶剂为起到溶解原料的作用，优选氯苯、甲苯或1,4-二氧六环。

进一步地，所述催化剂为碘，反应温度为80-150℃，优选100-140℃。

进一步地，所述氧化剂为氧气、叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物或过氧化氢。当氧化剂为氧气时，采用在1atm氧气氛围下进行反应。氧化剂为叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物或过氧化氢时，氧化剂加入量为伯胺摩尔当量的2倍。

进一步地，所述异硫氰酸苯酯1、伯胺2和催化剂的投料摩尔比为1-1.1:1-1.1:0.1-0.5。

一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将异硫氰酸萘酯(例如化合物4)和萘胺(例如化合物5)溶于溶剂中，然后加入催化剂和氧化剂，加热升温搅拌反应制得2-氨基苯并噻唑类化合物(对应化合物6)。代表性的反应方程式为(以化合物4和5反应为例)：

进一步地，所述反应溶剂为起到溶解原料的作用，优选氯苯、甲苯或1,4-二氧六环。

进一步地，所述催化剂为碘。反应温度为80-150℃，优选100-140℃。

进一步地，所述氧化剂为叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物或过氧化氢。当氧化剂为氧气时，采用在1atm氧气氛围下进行反应。氧化剂为叔丁基过氧化氢、二叔丁基过氧化物或过氧化氢时，氧化剂加入量为伯胺摩尔当量的2倍。

进一步地，所述异硫氰酸萘酯、萘胺和催化剂的投料摩尔比为1-1.1:1-1.1:0.1-0.5。

发明有益效果