[发明专利]芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件

说明书

本发明申请是PCT专利申请PCT/JP2013/073183，申请日为2013年8月29日、发明名称为“芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件”的发明专利申请的分案申请，母案进入中国的申请号为201380045222.9。

技术领域

本发明涉及芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件。例如，涉及具有三亚苯骨架以及二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架的一者或两者的芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件。

背景技术

一般有机电致发光（EL）元件由阳极、阴极和夹在阳极和阴极之间的1层以上有机薄膜层构成。如果在两电极间施加电压，则电子由阴极侧、空穴由阳极侧注入发光区域，所注入的电子和空穴在发光区域再结合，形成激发状态，激发状态返回基态时发光。因此，将电子或空穴高效地传输至发光区域，使电子和空穴的再结合变得容易的化合物的开发对于得到高效率有机EL元件是重要的。

通常，如果将有机EL元件在高温环境下驱动或保管，则产生发光色的变化、发光效率的降低、驱动电压的上升、发光寿命的缩短等问题。为了防止这样的问题，作为空穴传输材料，专利文献1公开了具有N-咔唑基直接键合于9,9-二苯基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物，专利文献2公开了具有3-咔唑基直接键合于9,9-二甲基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物，专利文献3公开了具有N-咔唑基苯基通过氮原子键合于9,9-二苯基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物，专利文献4公开了具有3-咔唑基通过氮原子键合于9,9-二苯基芴骨架的结构的芳香族胺衍生物。专利文献5记载了具有选自芴骨架、咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架中的骨架的芳香族胺衍生物。

但是，专利文献1~5中公开的芳香族胺衍生物对于驱动电压的降低、低电压驱动时的效率和长寿命化的改善不能说是充分的，要求进一步改善。

专利文献6记载了具有三亚苯骨架和二苯并呋喃骨架（或二苯并噻吩骨架）的芳香族胺化合物。这样的芳香族胺化合物的例示化合物的大半必须具有咔唑骨架或末端二芳基氨基。专利文献6还记载了下述化合物。

[化1]

上述化合物具有1-二苯并噻吩基或1-二苯并呋喃基。这些基团的效率、寿命改善效果低，因此具有1-二苯并噻吩基或1-二苯并呋喃基的上述胺化合物的效率和寿命不充分。

因此，要求开发可以实现即使低电压驱动效率也高、且寿命长的有机EL元件的有机EL元件用材料，特别是空穴传输材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第07/148660号小册子

专利文献2：国际公开第08/062636号小册子

专利文献3：美国专利公开2007-0215889号公报

专利文献4：日本特开2005-290000号公报

专利文献5：国际公开第2011/021520号小册子

专利文献6：国际公开第2012/039534号小册子。

发明内容

发明要解决的课题

本发明是为了解决上述课题而进行的，目的在于提供能够实现可低电压驱动、长寿命且高效率的有机EL元件的有机EL元件用材料，例如空穴传输材料。

解决课题的手段

本发明人为了达到上述目的进行了深入研究，结果发现，具有三亚苯骨架、具有2-或4-二苯并呋喃基和2-或4-二苯并噻吩基的一者或二者直接或通过连接基键合于氮原子的结构的化合物的空穴注入性和空穴传输性良好，可实现能够低电压驱动、寿命长且高效率的有机EL元件。

即，本发明提供下式（1）表示的芳香族胺衍生物，

[化2]

(式中，HAr¹表示选自下式（2）~（5）中的基团，

[化3]

式（2）~（5）中，n为0~4的整数，R分别独立地表示取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的环碳数6~50的芳基、取代或未取代的环原子数3~50的杂环基、卤素原子、取代或未取代的碳数1~20的氟烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的氟烷氧基、取代或未取代的环碳数6~50的芳氧基或氰基，R存在多个时，该多个R可以相同也可以不同，