[发明专利]一种含二苯醚结构的5‑吡唑酰胺类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一类新化合物的及其用途，具体是一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法。

背景技术

N-烷基-吡唑-5-甲酰胺类是90年代新报道的具有杀虫和杀螨活性的化合物，以其独特的作用机理，安全高效，无交互抗性和用量小的特点备受关注。代表品种如吡螨胺和唑虫酰胺。唑虫酰胺(tolfenpyad)是三菱化学推出的新品种，作用机理与吡螨胺相似，杀虫谱广，对磷翅目，半翅目，蓟马和螨类均有效，具有触杀作用。

含二苯醚结构的吡唑酰胺具有杀虫和杀菌活性，许天明等[CN106336380A]报道了化合物A1和A2的合成，其对黄瓜白粉病和水稻纹枯病具有预防和治疗作用。

杨光富等[WO2015058444]合成的含二氟甲基的吡唑4-甲酰胺化合物A3，对水稻纹枯病具有一定的治疗效果。

N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺的杀虫活性没有研发报道。

发明内容

本发明的目的是提供了作为杀虫剂的一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法。

本发明采用以下技术方案：

一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物，所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物具有如下结构式：

优选的，所述的R¹选自氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基中的一种；R²选自氢、卤素、C1-C10烷基中的一种；R³选自氢、卤素、C1-C10烷基中的一种；R⁴选自氢或卤素；M为O或S；R⁵选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种；R⁶选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种；R⁷选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种。

一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法，包括：2-苯氧基苯胺和4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸为原料，在催化剂、碱、缩合剂及有机溶剂条件下经一步反应合成目标化合物。

优选的，所述的2-苯氧基苯胺与4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸的投料比为1:1。

优选的，所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃。

优选的，所述的缩合剂为EDCI或DCC。

优选的，所述的催化剂为HOBt。

优选的，所述的碱为三乙胺。

一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的应用，所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物作为杀虫剂的应用。

优选的，所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物作为杀灭粘虫的杀虫剂的应用。

本发明提供的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物,其化学名为N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺，结构式如下：

本发明提供的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法，制备反应如下：

本发明的有益效果如下：

本发明的N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺具有杀虫活性，可作为制备杀虫剂。

具体实施方式

以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。

实施例1

一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法：将4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸(1.50g,7.9mmol),2-苯氧基苯胺(1.47g,7.9mmol)溶解在80mL二氯甲烷，加入Et₃N(1.60g,15.8mmol)，随后加入EDCI(1.82g,9.5mmol),HOBt(1.29g,9.5mmol),反应3.0h，TLC检测反应完全，加入二氯甲烷(20ml)稀释，50mL水洗3次，50mL饱和食盐水洗涤一次，水层以二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，脱溶，粗品以柱色谱分离，得到红棕色液体1.8g，收率：64％。