[发明专利]瘤果黑种草籽中的酯类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明涉及一种瘤果黑种草籽中的酯类合物及其制备方法和用途，该方法以瘤果黑种草籽为原料，利用有机溶剂进行提取，丙酮超声溶解提取物、反复的正相硅胶柱层析法、正相薄层板分析法和半制备型高效液相色谱分离得到瘤果黑种草籽中酯类化合物，活性实验结果证明：该瘤果黑种草籽中的酯类化合物具有抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）酶活性的作用，可用于糖尿病治疗药物及保健品的开发。

技术领域

本发明涉及一种瘤果黑种草籽中新的酯类化合物及其制备方法和用途，具体说是以瘤果黑种草籽为原料，制备分离得到一个具有抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)活性的酯类化合物，及其在糖尿病治疗药物及保健品开发中的用途。

背景技术

瘤果黑种草属毛茛科黑种草属金莲花亚科植物，为多年生至一年生草本，少数为藤本或灌木，主要产于新疆，是新疆特有的植物资源，同时也是维吾尔医药常用药材。具有刺激消化、驱风止痛、补肾健脑、利尿、发汗和健胃以及平喘等作用，其作为药用植物，现已被收录于《中华人民共和国药典》、《中国药用植物志》、《维吾尔药志》。

黑种草属(Nigella)约有22种，药用植物除瘤果黑种草(NigellaglanduliferaFreyn)外，还包括果黑种草(Nigella sativa)和黑种草(Nigella damascenaL.)。目前，已经从黑种草属植物中分离得到的化合物种类有：皂苷类、生物碱类、黄酮类、苯丙素类、挥发油类、甾体类、酚类、多糖、饱和脂肪酸以及不饱和脂肪酸类。通过对黑种草属植物化学成分的研究，发现其具有抗炎、抗氧化、抗病毒、抗高血压、降血糖、改善血脂代谢、镇痛等多种药理活性。信学雷等通过对瘤果黑种草籽提取物组分的研究发现，某些提取物组分具有促进Apo-AI与SR-BI之间相互作用的功效，从而促进胆固醇的逆转运，达到降低血脂的作用；同时，以降糖活性为指导，分离纯化组分中的成分，证实了瘤果黑种草籽中存在具有抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)、α-葡萄糖苷酶、蛋白非酶糖化活性的成分。

发明内容

本发明的目的是，提供一种瘤果黑种草籽中的酯类化合物及其制备方法和用途，该方法以瘤果黑种草籽为原料，利用有机溶剂进行提取，丙酮超声溶解提取物、反复的正相硅胶柱层析法、正相薄层板分析法和半制备型高效液相色谱分离得到瘤果黑种草籽中新的酯类化合物，活性实验结果证明，该瘤果黑种草籽中的酯类化合物具有抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)酶活性的作用，可用于糖尿病治疗药物及保健品的开发。

本发明所述的一种瘤果黑种草籽中的酯类化合物，该化合物的结构为：

其中，该化合物的名称为：丁基(10E，12E)-9-羟基-十八碳-10,12-二烯酸酯。

所述瘤果黑种草籽中的酯类化合物的制备方法，按下列步骤进行：

a、将瘤果黑种草籽粉碎，用石油醚冷浸脱脂5次，脱脂后的残渣充分干燥，用体积浓度为50-100％的乙醇、甲醇或丙酮在室温下进行冷浸或渗漉提取，或加热回流提取，浓缩得总提物，再将浓缩物用丙酮超声溶解5-10次，滤去不溶物，收集丙酮部位，浓缩得丙酮部位；

b、将步骤a中得到的丙酮部位利用正相硅胶柱层析，以体积比为10:1，5:1，1:1的正己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂进行依次梯度洗脱，再用体积比为5:1，1:1，1:4正己烷:丙酮为洗脱溶剂进行梯度洗脱，收集正己烷:乙酸乙酯10:1和5:1的洗脱流分合并，得到含化合物(Ⅰ)的流分；

c、将步骤b中得到的得到含化合物(Ⅰ)的流分进行正相硅胶柱层析，以体积比为100:3，100:7，100:9，100:11，100:13，100:15，100:17，100:19，100:25的正己烷:乙酸乙酯为溶剂进行梯度洗脱，收集正己烷:乙酸乙酯体积比为100:7的洗脱流分，再将收集的流分用半制备型高效液相色谱进行分离，浓缩得到瘤果黑种草籽中的酯类化合物(Ⅰ)，名称为：丁基(10E，12E)-9-羟基-十八碳-10,12-二烯酸酯。