[发明专利]一种手性芳基烯丙基醚类化合物及其合成方法在审
申请号: | 201710609789.4 | 申请日: | 2017-07-25 |
公开(公告)号: | CN107266317A | 公开(公告)日: | 2017-10-20 |
发明(设计)人: | 赵帅;陈新;金雷;陈至立 | 申请(专利权)人: | 常州大学 |
主分类号: | C07C69/734 | 分类号: | C07C69/734;C07C67/31 |
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地址: | 213164 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 芳基烯 丙基 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种手性芳基烯丙基醚类化合物,其特征在于,所述芳基烯丙基醚类化合物的结构通式如结构(1)所示:
其中R1为2-呋喃基,2-噻吩基,1-萘基,2-萘基以及各种取代的苯基,R2为2-呋喃基,2-噻吩基,1-萘基,2-萘基以及各种取代的苯基;R3为酯基,酮基以及氰基。*表示立体异构中心,式(1)化合物为R构型或S构型。
2.一种如权利要求1所述的手性芳基烯丙基醚类化合物的合成方法,其特征在于,其反应方程式如下所示:
其中,式(2)为芳基酚类化合物,式(3)为带有离去基的MBH加合物;
具体合成方法按照下述步骤进行:
按照一定比例将芳基酚类化合物和带有离去基的MBH加合物混合,以一定的浓度溶解到合适的有机溶剂中,加入一定比例的手性三级胺类催化剂,在一定的温度下反应一定的时间,之后将有机溶剂除去,将残留物通过柱层析色谱分离得到最终的产物。
3.根据权利要求2所述的手性芳基烯丙基醚类化合物的合成方法,其特征在于,所述手性三级胺类催化剂为金鸡纳类生物碱催化剂,优选为氢化奎尼定1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚、氢化奎尼定-2,5-二苯基-4,6-嘧啶二基二醚或氢化奎尼丁(蒽醌-1,4-二基)二醚。
4.根据权利要求2所述的手性芳基烯丙基醚类化合物的合成方法,所述的溶剂醚类溶剂,优选为1,4-二氧六环、四氢呋喃或乙醚。
5.根据权利要求2所述的手性芳基烯丙基醚类化合物的合成方法,其特征在于,所述芳基酚类化合物与所述带有离去基的MBH加合物之间的摩尔比为1:3。
6.根据权利要求2所述的手性芳基烯丙基醚类化合物的合成方法,所述反应物摩尔浓度为0.05moL/mL。
7.根据权利要求2所述的手性芳基烯丙基醚类化合物的合成方法,所述手性三级胺类催化剂的用量为芳基酚类化合物摩尔量的20%。
8.根据权利要求2所述的手性芳基烯丙基醚类化合物的合成方法,所述反应温度为20-35℃,反应时间为48-96h。
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