[发明专利]一种合成取代呋喃的方法有效
| 申请号： | 201710591308.1 | 申请日： | 2017-07-19 |
| 公开（公告）号： | CN107353267B | 公开（公告）日： | 2019-11-01 |
| 发明（设计）人： | 吴凯群;王玉良;罗娟 | 申请（专利权）人： | 四川大学 |
| 主分类号： | C07D307/36 | 分类号： | C07D307/36;C07D307/42;C07D307/38 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 610065 四川*** | 国省代码： | 四川;51 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 呋喃 合成 呋喃类化合物 偶联反应 碘代烃 末端炔 丁醇 环化 异构 | ||
1.一种合成取代呋喃的方法，其特征在于通过碘代烃与末端炔丁醇发生Sonogashira偶联反应，生成中间产物3-炔1-醇，再在Dess-Martin Periodinane的作用下发生异构环化得到2-取代呋喃类或2,5-二取代呋喃类化合物，反应式如下：
R1＝烷基，芳基；R2＝H，烷基，芳基；其步骤是：
(1)碘代烃I与末端的炔丁醇II在三乙胺中，在二氯二三苯基磷化钯和碘化亚铜的作用下，发生Sonogashira偶联反应生成中间产物3-炔-1-醇III；然后在一定温度下，氮气保护，将原料III和Dess-Martin Periodinane加入到反应瓶中，CH2Cl2为溶剂，反应0.5～6小时，反应完全后，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，乙醚萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，快速柱层析，得到产物2-取代呋喃或2,5-二取代呋喃IV；
(2)所述原料配比为：碘代烃I：末端炔丁醇II:二氯二三苯基磷化钯：碘化亚铜：三乙胺＝1毫摩尔:1.2毫摩尔:0.02毫摩尔:0.01毫摩尔:0.5毫升～3毫升；
(3)所述原料配比为：3-炔-1-醇III：Dess-Martin Periodinane：二氯甲烷＝1毫摩尔:1.5毫摩尔：5～20毫升。
2.根据权利要求1所述的合成2-取代呋喃类和2,5-二取代呋喃的方法，其特征为所述的末端炔丁醇II为伯醇、仲醇；生成的3-炔1-醇III为伯醇、仲醇。
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