[发明专利]一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201710590104.6 申请日: 2017-07-19
公开(公告)号: CN107216293B 公开(公告)日: 2020-04-17
发明(设计)人: 王元;吴伟娜;蔡红新;陈亮;吴浩 申请(专利权)人: 河南理工大学
主分类号: C07D277/64 分类号: C07D277/64;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京超凡志成知识产权代理事务所(普通合伙) 11371 代理人: 蔡蓉
地址: 454000 河南*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 邻香兰素 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用,涉及有机合成领域,该邻香兰素衍生物由邻香兰素类化合物和2‑甲基苯并噻唑盐类化合物在碱催化下反应得到。该邻香兰素衍生物结构新颖,简单易得,其具有拉电子的共轭体系C=C双键,可以与部分特定阴离子通过加成反应进行识别。该邻香兰素衍生物的制备方法步骤简单,操作方便,可高效地得到上述邻香兰素,适合实验室微量测试,以及工业化的放大生产。同时,该香兰素衍生物具有对不同的阴离子选择性识别的能力,可用于制备用以检测特定阴离子的荧光探针。

技术领域

发明涉及有机合成领域,具体而言,涉及一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

氰化物是一种剧毒阴离子,可直接导致生物体死亡。此外,氰化物盐还用于塑料生产,工业原料开采金矿和其他领域。因此,在环境样品和生物样品中检测氰化物具有重要意义。

现有技术中,用于氰离子检测的荧光化学传感器具有高选择性和高灵敏度的特点,受到了人们的广泛关注,近年来发展迅速。但大多数传感器的最大发射在蓝色或绿色光谱区(波长λ<600nm),很少出现在近红外(NIR)区。而事实上,在650~900nm近红外区域进行检测具有特殊的优势,包括最小吸收干扰,生物样品荧光,低散射和深入的组织渗透等。因此,开发新的用于检测氰离子的荧光探针十分必要。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种邻香兰素衍生物,其结构新颖,简单易得,其可以与部分阴离子发生反应,从而对其进行荧光识别。

本发明的第二目的在于提供一种上述邻香兰素衍生物的制备方法,其步骤简单,操作方便,对设备的要求低,可高效地得到上述邻香兰素衍生物。

本发明的第三目的在于提供一种上述邻香兰素衍生物在荧光探针中的应用。其利用该邻香兰素衍生物与不同阴离子选择性识别的能力,来实现对特定阴离子的检测。

本发明的实施例是这样实现的:

一种邻香兰素衍生物,其结构式为

式中,R1选自硝基、氰基、卤素或三氟甲基;R2选自氢、硝基、氰基、卤素或三氟甲基;R3选自C1~C4烷基。

一种上述邻香兰素衍生物的制备方法,其包括:

将邻香兰素类化合物、2-甲基苯并噻唑盐类化合物与碱催化剂的混合溶液于70~100℃下反应。

一种上述邻香兰素衍生物在荧光探针中的应用。

本发明实施例的有益效果是:

本发明实施例提供了一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用,该邻香兰素衍生物由邻香兰素类化合物和2-甲基苯并噻唑盐类化合物在碱催化下反应得到。该邻香兰素衍生物结构新颖,简单易得,其具有拉电子的共轭体系C=C双键,可以与部分特定阴离子通过加成反应进行识别。该邻香兰素衍生物的制备方法步骤简单,操作方便,可高效地得到上述邻香兰素,适合实验室微量测试,以及工业化的放大生产。同时,该香兰素衍生物具有对不同的阴离子选择性识别的能力,可用于制备用以检测特定阴离子的荧光探针。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。

图1为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物的核磁谱图;

图2为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物的质谱图;

图3为本发明实施例1所提供的一种邻香兰素衍生物的单晶结构图;

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