[发明专利]一种根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷的合成工艺

说明书

技术领域

本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的合成工艺。

背景技术

新橙皮苷是一种二氢黄酮类化合物，具有清除自由基、促进胃动力、降血脂、抗动脉粥样硬化、保护神经系统、抗过敏、抗癌等活性，在医学方面有广泛的用途；新橙皮苷也是一种重要的中间体，能在一定条件下转化为其衍生物新橙皮苷二氢查尔酮，而此化合物是一种安全的低热值甜味剂(甜度为蔗糖的l500倍-1800倍)，在食品、饮料、制药和动物饲料行业广为使用。

美国专利公开号US3947405公开了一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成工艺，该合成工艺采用柚皮苷为原料，水为溶剂，氢氧化钾为辅料，制备根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷，其重量收率为50％-53％。

中国专利公开号CN101863940A公开了新橙皮苷的合成工艺，该合成工艺采用柚皮苷为原料，水为溶剂，氢氧化钠为辅料，制备根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷，其重量收率为55％-57％。

综上所述，目前制备新橙皮糖苷以无机强碱的水溶液作为反应体系，利用高温回流来对柚皮苷进行水解，由于制备根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的原料为柚皮苷，在高温条件下，柚皮苷结构中的糖苷及黄酮环在碱水中及其不稳定，利用上述方法对柚皮苷进行水解的同时，柚皮苷中的糖苷及黄酮环也同时被破坏，导致产品收率与理论收率相差很大。因此，需要寻找新的制备工艺，提高根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的产品收率。

发明内容

为了克服上述缺陷，本发明要解决的技术问题是提供一种根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的合成工艺，该合成工艺收率较高，纯度较高，可以大幅度降低对柚皮苷中的糖苷和黄酮的破坏力，使根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的重量收率达到66％-70％。

为了解决上述技术问题，本发明的技术方案为：

一种根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的合成工艺，其特征在于：包括如下步骤：

(1)在反应器中加入低碳醇、有机碱，配制成有机碱醇混合溶液；

(2)将柚皮苷加入配制好的有机碱醇混合溶液中，加热升温反应2-5h；

(3)将反应液冷却至25-35℃，缓慢加入盐酸调PH至6.5-7.0；

(4)将步骤(3)得到的反应液常压浓缩至体系无醇，加水稀释；

(5)将步骤(4)的反应体系降至25-30℃，过滤，用水清洗滤饼，将滤饼真空干燥，得类白色粉末性固体。

优选的，步骤(1)所述的低碳醇为甲醇、乙醇中的任意一种；所述的有机碱为甲醇钠、乙醇钠中的任意一种

优选的，步骤(1)所述低碳醇的质量分数为60-90％；所述低碳醇与有机碱的质量百分比为5-20：1。

优选的，步骤(2)所述柚皮苷与有机碱的质量百分比为1：5。

优选的，步骤(2)所述加热温度为70-85℃。

优选的，步骤(4)所述水的加入量与步骤(1)中所述低碳醇的加入量相同

优选的，步骤(5)所述干燥温度为60℃-80℃；干燥时间为10-16h。

与现有技术相比本发明的有益效果是：

(1)本发明合成工艺以低碳醇和有机碱配制的有机碱醇溶液作为反应体系，利用回流对柚皮苷进行水解，可以有效抑制反应过程中的副反应，提高由柚皮苷制备根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的收率及产品质量。

(2)本发明合成工艺可以大幅度降低对柚皮苷中的糖苷和黄酮的破坏力。

(3)本发明合成的根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的产品收率为66-70％，产品含量达97％以上。

(4)本发明合成工艺具有成本较低，收率较高，纯度较高，环境污染小等优点。

具体实施方式

下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是，对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明，但并不构成对本发明的限定。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。

实施例1

一种根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷的制备方法，包括如下步骤：

(1)在反应瓶中加入100克60％乙醇、20克乙醇钠，配制成有机碱醇混合溶液；

(2)将24克柚皮苷加入配制好的乙醇钠乙醇溶液中，升温至85℃，反应2h；

(3)反应液冷却至35℃，缓慢加入盐酸调PH至6.5-7.0；

(4)将步骤(3)得到的反应液常压浓缩至体系无醇，加100克水稀释；