[发明专利]热敏增感剂N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法

说明书

本发明提供了一种热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法，该方法采用间氨基苯酚先与对甲苯磺酰异氰酸酯反应生成N‑[(3‑羟基苯基)氨基甲酰基]‑4‑甲基苯磺酰胺，反应不经处理直接与对甲苯磺酰氯反应即可制得N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲，产品收率高达98％以上。

技术领域

本发明属于热敏增感剂的合成领域，具体涉及一种热敏增感剂N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法。

背景技术

化合物N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲是热敏记录纸用的一种新型热敏增感剂，除能提高记录纸对热、压的敏感性外，还赋予记录图像很高的光密度和清晰度，能够提高热敏记录纸的灵敏度、热稳定性、感度、发光度等性能。

世界专利WO2000035679和日本专利JP2010131763公开了一种热敏记录材料，并公开了N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的制备方法，两篇专利都是先用间氨基苯酚与对甲苯磺酰氯反应，分离制得3-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯后，再与对甲苯磺酰异氰酸酯反应制得N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲，该合成方法操作繁琐，总收率较低。

发明内容

本发明的目的是针对前述专利中需进行两步后处理的繁琐步骤，及总收率较低的缺点，提供一种反应条件更加温和、操作更加简便、产率更高、更适合工业化生产的热敏增感剂N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法。

本发明的技术方案如下：

一种热敏增感剂N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法，包括以下步骤：

(1)以间氨基苯酚和对甲苯磺酰异氰酸酯为原料，搅拌反应得中间物料；

(2)向步骤(1)得到的中间物料加入水和氢氧化钠水溶液，然后加入对甲苯磺酰氯，反应完全后，经后处理得如式(Ⅱ)所示的N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。

步骤(1)的合成路线如下：

步骤(2)的合成路线如下：

步骤(1)中，间氨基苯酚和对甲苯磺酰异氰酸酯的投料摩尔比为0.9～1.3：1。

步骤(1)中，反应在溶剂中进行，溶剂为乙腈或四氢呋喃，每mol对甲苯磺酰异氰酸酯加入0.8～1.5L溶剂。

步骤(1)中，反应温度为15～40℃，反应时间为8～16h。

优选地，步骤(1)中反应结束后无需进行后处理，得到中间物料后可直接进行下步反应，中间物料的主要成分为N-[(3-羟基苯基)氨基甲酰基]-4-甲基苯磺酰胺。

步骤(2)中，对甲苯磺酰氯与步骤(1)中对甲苯磺酰异氰酸酯的摩尔比为0.9～1.3：1。

步骤(2)中，氢氧化钠水溶液的质量分数为30～60％。

以有效成分计，氢氧化钠与步骤(1)中对甲苯磺酰异氰酸酯的摩尔比为1～1.4：1。

步骤(2)中，反应温度为40～90℃，反应时间为0.5～5小时。

优选地，所述后处理为反应完全后，经降温后用酸中和，此时有固体析出，过滤后干燥，即得产品N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。