[发明专利]一种脂肪酸新化合物及其分离制备方法

说明书

本发明属于植物化学领域。涉及从小桐子（Jatropha curcus）油中分离获得一种脂肪酸新化合物及其制备方法，化合物的分子式为C₁₉H₃₄O₄，中文学名为：8,9‑环氧‑10‑甲氧基‑（11E）‑十八碳烯酸；英文学名为：8,9‑Epoxy‑10‑methoxyl–(11E)‑octadecenoic acid。结构式为：其制备方法是：添加含水甲醇于小桐子油中进行萃取，将萃取物利用正相硅胶、反相分离材料、凝胶等分离材料，经过反复柱层析，配合薄层制备法得到该化合物。通过¹H NMR、¹³C NMR核磁谱、二维核磁谱、高分辨质谱及二级质谱，推导出该化合物的分子结构。该新化合物具有强烈的毒性，可以作为测定小桐子种子油及饼粕毒性的化学指标之一，也可以用于人体病理研究。

技术领域：本发明属于植物化学领域。

背景技术：小桐子(Jatropha curcas L.)，又名膏桐、麻疯树等，属于大戟科(Euphorbiaceae) 麻疯树属(Jatropha.L)物种。因其耐干旱瘠薄，产油量高，成为生物能源的重要树种。小桐子的果实是提炼生物柴油的优质原料。但小桐子油及其饼粕具有强烈的毒性，不能食用或饲用。人们一直认为小桐子油的毒性成分是佛波酯类化合物，但根据王兴红等人的长期研究，发现小桐子油中不存在佛波酯类化合物(Xing-Hong Wang，等,Detoxification of Jatropha curcas kernel cake by a novel Streptomycesfimicarius strain.Journal of Hazardous Materials,2013,260,238–246)。经过申请人等长期研究认为，小桐子饼粕的毒性除了来源于毒蛋白以外，残油中含有的羟基脂肪酸也是小桐子饼粕的毒性来源之一。通过萃取和多种色谱分离方法，在毒性指导下从小桐子油中分离获得了一个新颖结构的脂肪酸类毒性化合物。该新化合物在常温下为淡黄色油状物，有弱的紫外吸收，可溶于石油醚、氯仿、乙酸乙酯、甲醇等有机溶剂。以石油醚：二氧六环：乙酸80:20:1为展开剂，TLC薄层层析，Rf＝0.5，甲醇硫酸显色剂下显色呈浅灰色。经波谱解析，该化合物为一个含有环氧、甲氧基和双键三个紧密相连功能团的十八碳直链脂肪酸。

普通脂肪酸一般不具有毒性，是人体的重要能源物质。一些不饱和脂肪酸对人体具有重要的营养价值，如ω-3脂肪酸对人有重要的保健价值，多不饱和脂肪酸DHA、EPA等对大脑具有重要的保护作用。这些化合物在脂肪酸碳链中都不含含氧功能团。在脂肪酸中引入含氧功能团后，会导致脂肪酸的生理活性发生重大变化。比如：蓖麻油酸会促进肠道平滑肌收缩导致腹泻，促进子宫平滑肌收缩而导致流产。

通过对小桐子油中系列脂肪酸化合物的活性研究发现，甲氧基或羟基和双键形成的烯醇式结构化学性质活泼，具有强烈的生物活性，是脂肪酸具有强烈毒性的主要原因。故本化合物的双键和甲氧基相邻，是本化合物具有强烈活性的原因。

鲤鱼在50μg/ml浓度下3个小时内会全部死亡；具有强烈的破裂血小板的活性，具有凝血功能；直接接触皮肤会引起人皮肤出现荨麻疹症状，严重时会引起皮肤组织坏死；接触眼睛会引起眼角膜毛细血管破裂。

该化合物可以作为测定小桐子饼毒性的化学指标之一。

经文献查阅，在已报道过的文献中，结构上最接近于本申请专利的化合物为； 12,13-epoxy-11-hydroxy-9-octadecenoic acid和9,10-epoxy-18-hydroxyoctadec-12-enoic。