[发明专利]一种用于检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种用于检测锌离子的荧光探针，其特征在于：其结构式如下：

2.如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：其包括以下步骤：

1)将4-(2-羟乙氧基)苯甲醛与戊二酸酐以摩尔比1:1～1:20比例，在甲苯中加热回流20～40小时，反应产物经处理后得到化合物2，所述化合物2为4-(1-氧代羧戊氧基-乙氧基)苯甲醛，化合物2的结构式如下：

2)在氮气保护下，将2,4-二甲基吡咯与上述化合物2以摩尔比1:1～5:1比例混合加入CH₂Cl₂,常温反应3～12小时；

接着加入2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌，其中2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌与化合物2的摩尔比为4:1～1:4，常温反应2～12小时；

然后向混合体系中依次加入三乙胺和三氟化硼乙醚，其中，三乙胺与化合物2的摩尔比为50:1～10:1,三氟化硼乙醚与化合物2的摩尔比为50:1～10:1，室温反应2～12个小时；

反应结束后，产物用蒸馏水洗涤，用二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，经硅胶柱层析分离产物，减压旋干后到所述荧光探针。

3.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤1)，所述4-(2-羟乙氧基)苯甲醛的制备方法为：将对羟基苯甲醛与氯乙醇以摩尔比1:1～1:10比例，在碳酸钾与乙腈体系中加热搅拌回流，反应10～20小时，反应产物经处理后得到4-(2-羟乙氧基)苯甲醛，其结构式如下：

4.根据权利要求3所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述4-(2-羟乙氧基)苯甲醛的制备方法具体如下：

向装有乙腈的三口烧瓶中，加入对羟基苯甲醛和碳酸钾，搅拌均匀后，再加入氯乙醇，电磁搅拌，加热搅拌回流，反应10～20小时，TLC检测至原料完全消失，停止反应，冷却至室温，分出有机层，将有机层用氢氧化钠溶液洗至无对羟基苯甲醛为止，分出有机层，硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，得到4-(2-羟乙氧基)苯甲醛。

5.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤1)，化合物2的合成过程具体如下：

向装有甲苯的三口烧瓶中，加入4-(2-羟乙氧基)苯甲醛，搅拌均匀后，再加入戊二酸酐，在100℃条件下，电磁搅拌，在甲苯中加热回流20～40小时，TLC检测至4-(2-羟乙氧基)苯甲醛完全消失，停止反应，旋干甲苯，用NaHCO₃水溶液水洗产物，分出有机层，硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，得到化合物2，即4-(1-氧代羧戊氧基-乙氧基)苯甲醛。

6.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤2)具体如下：

在氮气保护下，向装有干燥二氯甲烷的三口烧瓶中加入化合物2和2,4-二甲基吡咯，搅拌均匀后，再滴加3-4滴三氟乙酸，室温下搅拌反应3-12小时，TLC检测至原料基本消失；

再将2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌溶于干燥二氯甲烷中，并加入上述反应体系中，得到的反应液继续在室温下搅拌反应2-12小时，TLC检测至2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌消失；

然后向上述体系中加入三乙胺，搅拌半小时后，加入三氟化硼乙醚，室温搅拌5-6个小时；

反应结束后，产物用蒸馏水洗涤，用二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，经硅胶柱层析分离产物，减压旋干后得到所述荧光探针。

7.如权利要求1所述的荧光探针在锌离子检测中的应用。