[发明专利]一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法，属于有机合成 技术领域。

背景技术

异恶唑烷骨架广泛的存在于具有生物活性的天然产物以及药物分子 当中，由于其独特的氮氧杂环结构，因此它还是很多化工产物和其他天然 产物的重要的原料中间体，比如说，通过还原过程切断其中的氮氧之间的 化学键，就可以得到γ-氨基醇。据文献报道，通过一系列的转化反应，就 可以获得各类重要的化学原料中间体，如吲哚化合物1，苯并四氢呋喃化 合物2，苯并吡喃化合物3。

目前，合成多取代异恶唑烷衍生物报道并不多，而且现有合成方法大 多采用高温加热体系，耗能高，条件苛刻对设备的要求大，而且产率低。 因此，寻求到一种条件温和、方法简单且操作方便产率高的异恶唑烷衍生 物的合成方法是目前亟待解决的问题。

发明内容

本发明的目的在于解决现有技术的不足，提供一种多取代异恶唑烷衍 生物。

本发明的第二个目的是提供一种制备异恶唑烷衍生物的方法。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

一种异恶唑烷衍生物，其结构式如式(Ⅰ)所示：

其中，R¹、R²为取代芳香基或者烷基，Ar上的取代基可以是烷氧基、 卤素或烷基；所述取代芳香基为苯基或萘基，烷基通常包括：甲基，乙基， 环己基等。

作为优选，所述取代芳香基为苯基。

一种制备异恶唑烷衍生物的方法，包括如下步骤：

室温下，在空气或者氮气气氛下(氮气气氛下更好)，将式(III)所示的 硝酮衍生物，式(Ⅲ)所示的含有烯烃结构的化合物和式(Ⅳ)所示的光催化剂 溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于蓝色LEDs灯(或者白炽灯等其他可见光 源)下光照数小时待反应完全后，旋蒸溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即 可得到多取代异恶唑烷衍生物；

其中，式(II)Ar上的取代基为卤素、烷氧基或者烷基。

所述反应路线为：

作为优选，所述含有烯烃结构的化合物是β-甲基苯乙烯化合物或环戊 烯或2-甲基2-丁烯。

作为优选，所述硝酮衍生物，含有烯烃结构的化合物和光催化剂的投 料摩尔比为1:2:0.025。

作为优选，所述有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈或四氢呋喃。

作为优选，所述有机溶剂的投料体积为10-20mL/mmol硝酮。

作为优选，所述蓝色LEDs灯(或者白炽灯等其他可见光源)照射反应时 间为12-20h。

作为优选，所述硅胶柱层析分离纯化所用溶剂为石油醚与乙酸乙酯的 混合溶剂。

更优选，所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为50-20:1。

本发明的有益效果为：

1、本发明提供了一种多取代苯异恶唑烷衍生物，该衍生物具有巨大的 潜在应用价值。根据已有文献及专利报道，多取代苯异恶唑烷衍生物具有 多样的转化途径，可以作为很多化工原料的中间体，所以本发明提供的化 合物具有较高的研究价值，可以用作药物开发以及化工原料中间体合成等 研发使用。本发明亦可以作为合成其他含有异恶唑烷衍生物的原料来使用。

2、本发明提供了一种简洁的一步法合成多取代异恶唑烷衍生物的方 法，该方法解决了现有异恶唑烷衍生物合成需要高温加热体系，耗能高， 条件苛刻对设备的要求大，而且产率低的问题，在条件温和、方法简单且 操作方便产率高等优点。

具体实施方式

为了使本发明的技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本 发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解 释本发明，并不用于限定本发明。

实施例1

向7mL圆底烧瓶中，加入59mg(0.3mmol)二苯基硝酮，53mg (0.45mmol)β-甲基苯乙烯，1.2mg(0.0075mmol)光催化剂和4mL二氯甲烷， 搅拌均匀后通氮气30分钟后置于蓝色LEDs灯下，在室温下光照反应12h。 反应结束后，反应溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为50:1的石 油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到 相应的多取代异恶唑烷衍生物，其反应式为：