[发明专利]一种比色和荧光双响应型TNP检测探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种比色和荧光双响应型TNP检测探针，具有以下化学式组成：本发明还公开了比色和荧光双响应型TNP检测探针的制备方法，步骤1、将罗丹明B与乙二胺反应制备罗丹明B乙二胺中间体；步骤2、将步骤1得到的罗丹明B乙二胺中间体与1,2,3,4‑环丁烷四甲酸二酐发生反应，得到中心对称的探针分子产物；步骤3、将步骤2得到的探针分子产物经过滤，然后采用有机溶剂重结晶得到淡红色固体探针分子，即比色和荧光双响应型TNP检测探针。本发明解决了现有技术中TNP检测技术存在的不足，提供一种具有选择性好、灵敏度高、响应速度快及可视化检测等特点的有机小分子类TNP检测探针。

技术领域

本发明属于化学传感技术领域，具体涉及一种比色和荧光双响应型TNP检测探针，本发明还涉及一种比色和荧光双响应型TNP检测探针的制备方法。

背景技术

2,4,6-三硝基苯酚(TNP)又称苦味酸(Picric Acid,PA)，是一种比2,4,6-三硝基甲苯(TNT)具有更强爆炸力的黄色炸药，最初用于填装炮弹而被人们熟知。2,4,6-三硝基苯酚经震动、碰撞等易发生剧烈分解而引起爆炸，被用于制造电雷管、烟花等。此外，2,4,6-三硝基苯酚还广泛用于染料、医药、皮革等行业中。然而，TNP的大量使用对人类健康及公共安全造成极大的危害。长期大量接触TNP会引起头晕、头痛、诱发皮炎及导致肝、肾损害。

目前已经报道的TNP的检测方法多为仪器检测方法：如电化学法、拉曼光谱法、质谱法等。该类方法仍需解决现场检测不便及选择性低等问题。因此，一种简便、高效、专一的有机小分子类TNP检测探针更符合实时、高效、高选择性的检测需求。

发明内容

本发明的目的是提供一种比色和荧光双响应型TNP检测探针，解决了现有技术TNP检测技术存在的空白，提供一种具有选择性好、灵敏度高、响应速度快等特点的有机小分子类TNP比色/荧光探针。

本发明所采用的第一技术方案是，一种比色和荧光双响应型TNP检测探针，具有以下结构式：

本发明所采用的第二技术方案是，一种比色和荧光双响应型TNP检测探针的制备方法，具体按照以下步骤实施：

步骤1、将罗丹明B与乙二胺反应制备得到罗丹明B乙二胺中间体；

步骤2、将所述步骤1得到的罗丹明B乙二胺中间体与1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐于干燥的有机溶剂中、加热条件下发生反应，合成对称的探针分子；

步骤3、将步骤2得到的反应液经过滤得到粗产物，粗产物采用有机溶剂重结晶得到淡红色探针分子。

步骤2中罗丹明B乙二胺中间体与1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐的摩尔比为2.0:0.9～1.2。

步骤2中罗丹明B乙二胺中间体与1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐发生反应时的反应温度为10～100℃。

步骤2中的有机溶剂为乙腈、四氢呋喃、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种。

步骤3中重结晶采用的有机溶剂为乙腈或乙醇。

本发明的有益效果是，一种比色和荧光双响应型TNP检测探针，填补了该类型TNP检测方法的空白，可根据探针溶液颜色的变化，可视化鉴别TNP；使用荧光光谱仪及紫外可见光谱仪可定量地测定TNP浓度，解决了现有TNP检测技术中存在的特异性识别能力低、检测操作复杂、检测灵敏度低等技术缺陷。

附图说明

图1是探针分子以氘代DMSO为溶剂所做核磁共振氢谱；

图2是探针分子以氘代DMSO和氘代水混合溶剂所做核磁共振氢谱；

图3是20μM/L探针甲醇溶液对不同浓度TNP(0-190μM)的荧光测试响应曲线图；