[发明专利]一种1‑吩噻嗪基‑3‑芳基‑4‑乙酰基‑1,5‑己二酮及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及一种1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮及其制备方法。

背景技术

N-吩噻嗪基查尔酮由于其含有一个a,β-不饱和双键，所以关于N-吩噻嗪基查尔酮的反应多围绕Michael加成反应或者合环反应进行。它可与肼类、腈、活泼亚甲基化合物或胺等物质进行Michael加成反应，生成一系列含有吩噻嗪基的衍生物，该类衍生物在抗菌，抗病毒等领域有很好的应用。

Michael加成反应是一类重要的形成碳—碳键的有机反应，其最直接的应用就是增长碳链，合成含有多个官能团的化合物，这些化合物均具有进一步反应的能力，生成各种类型的有机化合物。但传统的Michael反应大多是以强碱作催化剂在有机溶剂中进行，催化剂碱性太强或者反应时间较长，会有很多的副产物产生，从而产率不理想。

发明内容

本发明的目的在于提供一种1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮及其制备方法，采用固相研磨法，合成了一系列未见文献报道的新的Michael加成产物，该方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和，后处理简单、产率高。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：

一种1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮，其结构通式如下：

其中Ar为苯基、取代苯基或杂环基。

所述取代苯基为对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基；

所述杂环基为呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述的1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮的制备方法，其具体步骤如下：

向干燥的研钵中加入A mol 1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮，B mol催化剂，C mol乙酰丙酮，研磨使其进行反应，TLC跟踪检测直至反应完全，然后水洗、抽滤，将滤饼干燥后即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮，其中A:B:C＝1:(1～1.5):(1～2.0)。

所述1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的结构通式如下：

其中Ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述催化剂为固体NaOH或无水K₂CO₃。

所述研磨反应的时间为30～40min。

当1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料反应完全；TLC检测所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂。

抽滤时，对滤饼进行多次水洗，直到滤液的pH呈中性。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明采用固相研磨法，由乙酰丙酮和1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮反应，合成了一系列未见文献报道的新的Michael加成产物，即1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮，并探索了其制备方法，同时优化了实验条件，缩短了反应时间，为绿色合成做出了贡献。本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮是一系列全新的含有吩噻嗪基的酮类衍生物，具有杀菌、抑菌等功效，在抗菌、抗病毒等领域有很好的应用前景。

本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮的制备方法，将1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮、催化剂和乙酰丙酮加入干燥的研钵中迅速研磨进行反应，研磨过程中，原料随着反应的进行开始变成粘稠状而后逐渐变为固体，TLC跟踪检测至反应完全，产物经水洗、抽滤、干燥即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-4-乙酰基-1,5-己二酮。与传统合成方法相比，本发明采用固相研磨法，反应过程简单，反应现象明显，反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和，设备要求低，且该方法的后处理简单、副产物少，产率高。克服了传统合成方法反应时间长，副产物多，产率低等缺点，具有经济、方便、高效、绿色的优点。

进一步的，本发明在制备过程中，用TLC监测反应过程，所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚，监测准确，利于控制反应进度和结束。同时本发明所用的催化剂为固体NaOH或无水K₂CO₃，廉价易得，催化效果良好，使反应更加迅速和完全，且后处理简单。

附图说明