[发明专利]一种可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 201710377981.5 申请日: 2017-05-25
公开(公告)号: CN107162968B 公开(公告)日: 2019-10-25
发明(设计)人: 薛东;吉震飞 申请(专利权)人: 陕西师范大学
主分类号: C07D215/06 分类号: C07D215/06;C07D215/14;C07D215/12;C07D215/18;B01J31/02
代理公司: 西安永生专利代理有限责任公司 61201 代理人: 高雪霞
地址: 710062 *** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 一种 可见 光催化 喹啉 化合物 氧化 脱氢 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法,其特征在于:在氧气气氛下,将式Ⅰ所示的1,2,3,4-四氢喹啉类化合物、多取代BODIPY有机光催化剂、助催化剂溶于有机溶剂中,在可见光照射下50~70℃搅拌反应,分离纯化,得到式II所示喹啉类化合物;

式I和II中,R1、R2各自独立的代表氢、硝基、卤素、三氟甲基、C1~C10烷基、C5~C6环烷基、C1~C10烷氧基、羟基、羧基、醛基、苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、萘基中的任意一种;

上述的多取代BODIPY有机光催化剂的结构式如下所示:

式中R3、R5、R6各自独立的代表氢、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、萘基中的任意一种,R4代表F、Cl、苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、萘基中的任意一种,X代表H、F、Cl、Br、I中的任意一种;

上述的助催化剂为四正丁基碘化铵。

2.根据权利要求1所述的可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法,其特征在于:所述的R1、R2各自独立的代表氢、卤素、三氟甲基、C1~C4烷基、C5~C6环烷基、C1~C4烷氧基、苯基、卤代苯基、甲氧基取代苯基、萘基中的任意一种。

3.根据权利要求1或2所述的可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法,其特征在于:R3、R5、R6各自独立的代表氢、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基中的任意一种,R4代表F、苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基中的任意一种,X代表Br或I。

4.根据权利要求3所述的可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法,其特征在于:所述多取代BODIPY有机光催化剂的加入量为1,2,3,4-四氢喹啉类化合物摩尔量的0.05%~0.2%。

5.根据权利要求1所述的可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法,其特征在于:所述助催化剂的加入量为1,2,3,4-四氢喹啉类化合物摩尔量的1%~3%。

6.根据权利要求1所述的可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法,其特征在于:在可见光照射下50~70℃搅拌反应的时间为4~20小时。

7.根据权利要求1所述的可见光催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙酸乙酯、乙腈中的任意一种。

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