[发明专利]一种具有大Stokes位移近红外BODIPY染料及其制备和应用

说明书

技术领域

本发明属于精细化工领域，涉及可用于构建大Stokes位移近红外BODIPY染料，具体涉及一种具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD及其合成与应用。

背景技术

氟化硼络合二吡咯甲川类(Boron-dipyrromethene，简称BODIPY)荧光染料是一类具有优异性能的新型荧光分子染料，在具有较高摩尔消光系数和荧光量子产率的同时，也具有较为稳定的光谱性质。此外，这类染料对溶剂极性和pH值均表现出较好的耐受性。染料分子一般具有一定的共轭平面，在特定条件下可以经得失电子调控其荧光发射，能够通过适当修饰，使该类染料可应用于荧光标记、生物检测等方面。具有近红外荧光发射的染料，能够大大减小对生物体的光损伤，也减少了背景荧光的干扰以及对深层组织的渗透，例如菁染料等。但这些染料都伴随有Stokes位移小的限制，容易导致严重的荧光自淬灭和检测灵敏度降低等负效应。增大染料Stokes位移常用的方法包括，共振能量转移(FRET)，构建扭曲内部电荷转移(TICT)，以及发展分子内质子转移(ESIPT)的发色团等。目前，对于此类染料的合成难度较大，很大程度上限制了其应用。

发明内容

为解决上述问题，本发明第一个目的是提供一种具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD。

本发明第二个目的是提供一种具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD的制备方法。

本发明第三个目的是提供一种具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD的分子荧光探针，通过2，4-二硝基苯磺酰氯修饰羟基，获得检测硫醇化合物的分子荧光探针。

本发明第四个目的是提供一种检测硫醇化合物的分子荧光探针，在检测生物体中硫醇化合物的应用。

本发明的技术方案如下：

一种具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD，所述染料NIR-BOD是由醛基BODIPY通过合环反应而制得；然后，再进一步对羟基进行修饰，获得检测硫醇化合物的荧光探针BOD-thiol。

所述化合物NIR-BOD的结构式为：

X为O，S，N；R₁，R₂，R₃，R₄为甲基或乙基。

所述化合物BOD-thiol的结构式为：

X为O，S，N；R₁，R₂，R₃，R₄为甲基或乙基。

所述BODIPY染料NIR-BOD具有大Stokes位移为>200nm。

所述BODIPY染料NIR-BOD具有在740nm近红外荧光发射。

本发明还提供一种具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD的制备，包括如下步骤：醛基BODIPY通过合环反应，得到具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD。

本发明还提供一种检测硫醇化合物的分子荧光探针BOD-thiol，其应用上述具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD，通过2,4-二硝基苯磺酰氯修饰羟基，获得检测硫醇化合物的分子荧光探针BOD-thiol。

本发明独创性的利用分子内质子转移(ESIPT)，构建了具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD；通过对羟基的修饰获得了检测硫醇化合物的分子荧光探针BOD-thiol，并应用于生物体内硫醇化合物的检测，实现了具有大Stokes位移近红外BODIPY染料的制备和应用。

本发明是醛基BODIPY通过合环反应，得到具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD；该染料BOD-NIR与2,4-二硝基苯磺酰氯反应，制得检测硫醇化合物的分子荧光探针BOD-thiol。

本发明还提供一种上述检测硫醇化合物的分子荧光探针BOD-thiol在检测生物体中硫醇化合物的应用。

本发明还提供一种上述具有大Stokes位移近红外BODIPY染料NIR-BOD在检测生物体中硫醇化合物的应用。

本发明同现有技术相比，具有以下优点和有益效果：