[发明专利]一种二苯并噻吩衍生物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种二苯并噻吩衍生物及其制备方法与应用，具体为2‑氰基‑3‑{2‑[5‑(4‑二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩基}丙烯酸甲酯。该衍生物制备方法包括如下步骤：向反应容器中加入2‑[5‑(4‑二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯、六氢哌啶和无水甲苯，在105‑115℃下搅拌反应5‑7小时，其中，2‑[5‑(4‑二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯和六氢哌啶的物质的量比为(19‑21):(21‑23):1；反应结束后，将反应体系中有机溶剂浓缩，过滤，取滤饼，使用氯仿和石油醚混合溶剂重结晶即得。本发明2‑氰基‑3‑{2‑[5‑(4‑二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩基}丙烯酸甲酯可以作为荧光检测的探针用于以荧光发射波长为指标检测四氢呋喃水溶液中的含水量，线性范围宽，准确度高。

技术领域

本发明属于有机化学领域，具体涉及一种二苯并噻吩衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

四氢呋喃是一种非常重要的有机化工原料和溶剂，它可以和水以任意比例互溶，所以工业中生产和使用的四氢呋喃往往含有不同含量的水。此外，部分不法企业在工业废水中偷排四氢呋喃，严重污染环境。所以水和四氢呋喃的比例含量检测显得尤为重要。目前测试四氢呋喃中含水量的方法有卡尔费休试剂法、密度瓶法、比重计法和蒸馏法等，但是往往适用范围窄或耗时过长。荧光化学传感器因其成本低廉，操作简单，可实时监测，高灵敏度和高选择性等一系列优点而一直成为化学、环境以及材料等领域的研究热点，并逐步向实用化迈进。目前，学术界和工业界使用荧光化学分析法进行定量时均采用荧光强度指标，而非发射波长。然而，荧光强度受环境(溶剂、温度、酸碱度等)的影响较大，不易形成线性关系。

发明内容

本发明第一目的在于提供一种新型二苯并噻吩衍生物，以该二苯并噻吩衍生物为探针，利用荧光化学分析法并以荧光发射波长为指标测定四氢呋喃水溶液中的含水量；

本发明第二目的在于提供上述二苯并噻吩衍生物的制备方法；

本发明第三目的在于提供上述二苯并噻吩衍生物的应用。

本发明的上述目的通过如下技术方案实现：

一种二苯并噻吩衍生物，为2-氰基-3-{2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩基}丙烯酸甲酯，其化学结构式如下：

上述二苯并噻吩衍生物的制备方法，包括如下步骤：向反应容器中加入2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯、六氢哌啶和无水甲苯，在105-115℃下搅拌反应5-7小时，其中，2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯和六氢哌啶的物质的量比为(19-21):(21-23):1；反应结束后，将反应体系中有机溶剂浓缩，过滤，取滤饼，使用氯仿和石油醚混合溶剂重结晶即得。

优选地，制备方法中的反应条件为110℃下搅拌反应6小时。

优选地，制备方法中2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯和六氢哌啶的物质的量比为20:22:1。

优选地，制备方法中重结晶溶剂为体积比1:1的氯仿和石油醚混合溶剂。

上述二苯并噻吩衍生物作为探针在利用荧光化学分析法并以荧光最大发射波长为指标测定四氢呋喃水溶液水含量方面的应用。

优选地，荧光化学分析法中激发波长为400nm。

本发明的优点：

1、本发明2-氰基-3-{2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩基}丙烯酸甲酯可以作为荧光检测的探针用于以荧光发射波长为指标检测四氢呋喃水溶中的含水量，线性范围宽，准确度高；