[发明专利]一种靶向线粒体的黄酮荧光探针及其制备方法与应用有效
| 申请号： | 201710311115.6 | 申请日： | 2017-05-05 |
| 公开（公告）号： | CN107043372B | 公开（公告）日： | 2019-11-26 |
| 发明（设计）人： | 刘斌 | 申请（专利权）人： | 深圳大学 |
| 主分类号： | C07D405/12 | 分类号： | C07D405/12;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 44268 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) | 代理人： | 王永文;刘文求<国际申请>=<国际公布> |
| 地址： | 518060 广东省深*** | 国省代码： | 广东;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 荧光探针 线粒体 靶向 黄酮 离子干扰能力 生命科学研究 荧光成像技术 化学结构式 合成步骤 合成原料 生物毒性 正丁基 染色 荧光 乙基 制备 应用 | ||
1.一种靶向线粒体的黄酮荧光探针，其特征在于，所述黄酮荧光探针的化学结构式如下所示：
；
其中，R基团为甲基、乙基或正丁基。
2.一种如权利要求1所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，包括：
步骤A、将4-（二R取代基氨基）-2-羟基苯甲醛溶于无水丙酮中，然后分别加入二溴丁烷和碳酸铯，室温下搅拌1-3小时，然后在40-60摄氏度下搅拌4-24小时，经提纯处理获得2-（4-溴丁氧基）-4-（二R取代基氨基）苯甲醛；
步骤B、将2-（4-溴丁氧基）-4-（二R取代基基氨基）苯甲醛与邻羟基苯乙酮溶于乙醇中，然后滴加氢氧化钾溶液，室温搅拌10-14小时后，置于冰水浴条件下，滴加双氧水溶液并于室温下搅拌3-5小时后，用盐酸中和，静置22-26小时后，经提纯处理获得2-（2-（4-溴丁氧基）-4-（二R取代基氨基）苯基）-3-羟基-4H-色烯-4-酮；
步骤C、将 2-（2-（4-溴丁氧基）-4-（二R取代基氨基）苯基）-3-羟基-4H-色烯-4-酮溶于无水吡啶中，加热至80-100摄氏度后，搅拌2-48小时，然后冷却至0摄氏度，加入乙醚得到沉淀物，经提纯处理获得1-（4-（5-（二R取代基氨基）-2-（3-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-基）苯氧基）正丁基）吡啶盐。
3.根据权利要求2所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，所述4-（二R取代基氨基）-2-羟基苯甲醛、二溴丁烷和碳酸铯的摩尔比为1:（1-12）:（1-12）。
4.根据权利要求2所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤A中的提纯处理过程具体为：减压蒸馏除去溶剂，获得的粗产品采用柱层析色谱分离，洗脱剂为正己烷和二氯甲烷的混合溶剂。
5.根据权利要求2所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，所述2-（4-溴丁氧基）-4-（二R取代基基氨基）苯甲醛和邻羟基苯乙酮的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤B中的提纯处理过程具体为：过滤，烘干，重结晶两次。
7.根据权利要求6所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，重结晶所采用的溶剂为乙醇。
8.根据权利要求2所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤C中的提纯处理过程具体为：用乙醚冲洗沉淀物两次，干燥，获得粗产物，对粗产物进行柱层析分离。
9.根据权利要求8所述的靶向线粒体的黄酮荧光探针的制备方法，其特征在于，所述柱层析分离所采用的洗脱剂为二氯甲烷和乙醇的混合溶剂。
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