[发明专利]一种可用于生物检测的聚合物荧光材料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201710293784.5 申请日: 2017-04-28
公开(公告)号: CN107022351B 公开(公告)日: 2019-05-28
发明(设计)人: 刘治田;刘明;高翔;张晓璐;李子彧;张旗 申请(专利权)人: 武汉工程大学
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12;C09K11/06
代理公司: 湖北武汉永嘉专利代理有限公司 42102 代理人: 崔友明
地址: 430074 湖北*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 聚合物荧光材料 生物检测 可用 制备 烷基 半导体聚合物 苯乙烯基团 代表碳原子 增强聚合物 半固态 长波长 光激发 荧光 修饰 申请 损害 改进
【说明书】:

发明涉及一种可用于生物检测的聚合物荧光材料及其制备方法,该化合物具有以下结构:其中R1、R2代表碳原子数目为1‑20的烷基,n的取值范围在0‑1之间。本申请在现有半导体聚合物基础上对其进行了修饰与改进,使其可以用长波长的光激发,减少了对生物的损害;同时四苯乙烯基团的加入可以增强聚合物固态或半固态下的荧光。

技术领域

本发明属于聚合物合成技术领域,具体涉及一种可用于生物检测的聚合物荧光材料及其制备方法。

背景技术

有机染料似乎是用于生物成像和生物分析的最多才多艺的荧光体。多种染料分子,例如荧光素、罗丹明和花青可用于不同的实验,并且它们的光学性质可以通过各种设计策略进行调整。然而,传统染料的内在局限性,如吸收率低、耐光性差等,对其进一步发展造成了巨大困难。因此,设计合成出更亮和更稳定的荧光探针很有必要,而聚合物由于极其出众的荧光亮度、较大的光学吸收截面、较快的发射速率、优良的光稳定性以及无毒性等特点作为荧光探针,在近些年得到了研究者广泛的关注。

聚合物作为功能有机高分子材料被广泛应用于有机光电子器件领域的研究,在荧光成像和生物传感等领域获得了重要应用。但是现有聚合物存在与生物相容性不好、对生物体有一定损害等问题。本发明在现有聚合物基础上对其进行了修饰与改进使其可以用长波长的光激发,减少了对生物的损害;同时四苯乙烯基团的加入可以增强聚合物固态或半固态下的荧光。

发明内容

本发明的目的在于提供一种可用于生物检测的聚合物荧光材料,该聚合物荧光材料的结构式如下:

其中,R1、R2表示碳原子数目为1-20的烷基,n的取值范围为0<n<1。按照上述方案,R1、R2为相同的烷基链或不同的烷基链。

按照上述方案,n的取值为0.96或0.98。

优选的,R1为-C6H13,R2为-C8H17,n的取值为0.96。

本发明的另一目的在于提供上述聚合物荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

(a)惰性气体保护氛围下,将化合物(1)与化合物(2)以1:1-1.2的摩尔比加入到toluene/EtOH/2M K2CO3水溶液体系中,再加入0.08-0.10倍摩尔量的Pd(PPh3)4,反应回流过夜,反应液冷却后经水洗、萃取、干燥、柱层析,得到黄色固体化合物(3),其反应式如下:

(b)惰性气体保护氛围下,将化合物(3)与苯胺、2,7-二溴菲醌、醋酸铵以1:1-1.2:0.96-1:10-15的摩尔比加入到AcOH中,搅拌回流48h,反应液冷却后经水洗、萃取、干燥、柱层析,得到黄色固体化合物(4),其反应式如下:

(c)惰性气体保护氛围下,将化合物(4)与化合物(5)、化合物(6)以n:(1-n):1的摩尔比加入到toluene/2M K2CO3水溶液体系中,再加入催化剂量的Pd(PPh3)4及甲基三辛基氯化铵,搅拌回流48h后,再加入溴苯继续反应12h,反应液冷却后,经提纯、干燥得到最终产物(7),其反应式如下:

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