[发明专利]一种四苯乙烯吲哚衍生物及其制备方法和在细胞成像和硫醇类化合物分析中的应用在审

专利信息
申请号: 201710234294.8 申请日: 2017-04-11
公开(公告)号: CN107417591A 公开(公告)日: 2017-12-01
发明(设计)人: 王卓;苏姗 申请(专利权)人: 北京化工大学
主分类号: C07D209/12 分类号: C07D209/12;C07C41/30;C07C43/225;C07C45/00;C07C47/575;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京太兆天元知识产权代理有限责任公司11108 代理人: 张洪年
地址: 100029 北京市*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯乙烯 吲哚 衍生物 及其 制备 方法 细胞 成像 硫醇 化合物 分析 中的 应用
【权利要求书】:

1.一种四苯乙烯吲哚衍生物,其特征在于,分子式为(I):

其中,R1=-CH3,-COOH,-NO2,-OC2H5,或-OCH3中的任意一个;R2=ClO3-,Cl-,I-,或Br-中的任意一个,R3=-H,-CH3,-C2H5,-OCH3,或-OC2H5中的任意一个。

2.一种四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)称取4~9g的4,4-二甲氧基二苯基酮,5~12g的4,4-二溴二苯基酮和4~20g的锌粉放于两口烧瓶内,快速加入50-250ml无水四氢呋喃作反应溶剂,连接冷凝装置,密封反应体系,低温下排除反应体系内的空气后,在冰水浴条件下缓慢打入2~10g的四氯化钛;反应体系恢复室温后转移至油浴中,加热至75-85℃搅拌反应6-10h后加入饱和碳酸钾溶液终止反应,过滤,用水和二氯甲烷萃取后旋干得粗品,用硅胶层析柱提纯,淋洗剂为体积比为5:1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂,得到第一中间产物;

2)称取1~10g的第一产物放于两口烧瓶内,快速加入50ml无水四氢呋喃溶剂,连接冷凝装置,密封反应体系,低温排除反应体系内空气;将反应体系置于丙酮浴中,液氮冻住丙酮后缓慢加入1~8g的n-BuLi反应1-2h;再次用液氮冻住丙酮浴,向反应体系加入1~10g的DMF,待体系恢复室温后在室温中反应8~9h;用水和二氯甲烷萃取后旋干后得粗品,经硅胶层析柱提纯,淋洗剂为体积比为1:2的石油醚和二氯甲烷混合溶剂,得到第二中间产物;

3)称取1~15g的第二产物和2~20g的吲哚盐放于单口烧瓶内,加入20-100ml无水甲苯作反应溶剂,连接冷凝回流装置,温度为90-135℃,搅拌反应24-48h;反应结束后用水和二氯甲烷萃取后旋干得粗品,经硅胶层析柱提纯,淋洗剂为体积比为80:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂,得到四苯乙烯吲哚衍生物。

3.根据权利要求2所述的四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,所述第一中间产物的分子式为(II),

4.根据权利要求3所述的四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,所述第二中间产物的分子式为(III),

5.根据权利要求4所述的四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法,其特征在于,所述四苯乙烯吲哚衍生物的分子式为(IV):

6.将权利要求1所述的四苯乙烯吲哚衍生物用于细胞成像。

7.将权利要求1所述的四苯乙烯吲哚衍生物用于硫醇类化合物的分析。

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