[发明专利]一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得氨基取代萘并喹嗪酮类化合物3，合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法。

背景技术

由于分子内具有较大的共轭体系和刚性结构，萘并喹嗪酮类化合物物往往表现出较高的荧光量子产率和优良的光学性能，所以被广泛用作荧光染料和染料前体。另外，萘并喹嗪酮还是许多精细化学品(如杀虫剂、增塑剂、合成树脂和工程塑料等)的基本骨架。进一步的研究表明，通过在萘并喹嗪酮骨架上引入不同的官能团，不仅可以显著地改变其光学性质，而且可以实现该类化合物的衍生化，从而达到提高其应用价值的目的。鉴于其重要性，人们已先后开发了一些合成官能团化萘并喹嗪酮类化合物的有效方法，但这些方法尚存在原料不易得到、反应条件苛刻、操作步骤繁琐和原子经济性较低等问题，从而使其在实际生产中的应用受到很大的限制。因此，研究并开发以价廉易得的试剂为原料、经由简便的操作步骤来合成氨基取代萘并喹嗪酮类化合物，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，该合成方法以2-芳基-3-氰基吡啶类化合物及重氮化合物为原料，通过两次C-H键活化及串联反应，一锅直接得到氨基取代萘并喹嗪酮类化合物。该合成方法具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将2-苯基-3-氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60-100℃反应制得氨基取代萘并喹嗪酮类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：

其中R¹为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、甲氧羰基或苯基，R²为C_1-4的直链或支链烷基、噻吩-2-基、1-萘基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R³为甲基或乙基，溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、甲醇、丙酮、乙醇或聚乙二醇200-800，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl₂]₂)，添加剂为醋酸银、六氟锑酸银、醋酸铜、醋酸、特戊酸或2,4,6-三甲基苯甲酸。

进一步优选，所述的2-苯基-3-氰基吡啶或其衍生物1、重氮化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1.2-3:0.05:0.5-1。

本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)合成过程简单、高效，本发明通过一锅串联反应直接得到氨基取代萘并喹嗪酮类化合物，合成效率高，同时避免了对反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染；(2)原料价廉易得或者原料易于制备；(3)反应条件温和，操作简便；(4)底物的适用范围广。因此，本发明为氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1